Моносахариды

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Моносахари́ды (от др.-греч. μόνος ‘единственный’, лат. saccharum ‘сахар’ и суффикса -ид), — органические соединения, одна из основных групп углеводов; самая простая форма сахара.

Моносахариды являются обычно бесцветными, растворимыми в воде, прозрачными твёрдыми веществами. Некоторые моносахариды обладают сладким вкусом.

Моносахариды — стандартные блоки, из которых синтезируются дисахариды (такие, как сахароза, мальтоза, лактоза), олигосахариды и полисахариды (такие, как целлюлоза и крахмал).

Моносахариды содержат гидроксильные группы и альдегидную (альдозы) или кетогруппу (кетозы). Каждый углеродный атом, с которым соединена гидроксильная группа (за исключением первого и последнего), является хиральным, что даёт начало многим изомерным формам. Например, галактоза и глюкоза — альдогексозы, но имеют различные химические и физические свойства. Моносахариды представляют собой производные многоатомных спиртов, содержащие карбонильную группу — альдегидную или кетонную[1].

Для моносахаридов, содержащих n асимметричных атомов углерода, возможно существование 2n стереоизомеров (см. Изомерия). Общее число асимметричных атомов углерода в моносахаридах равно числу расположенных внутри углеродной цепи групп >С(Н)ОН. Наличие асимметричного атома углерода в молекуле обусловливает образование двух оптических стереоизомеров, принадлежащих к D- или L- ряду.
Все моносахариды можно рассматривать как производные D- или L-глицеринового альдегида, которые получаются путём последовательного удлинения их цепи со стороны альдегидной группы (т. е. в положении С2 -атома углерода) на > С(Н)ОН-группу.
Каждый раз при этом гидроксильная группа при С2 -атоме может принять любое из двух положений (справа или слева от атома), тогда как положение остальных >С(Н)ОН-групп остаётся неизменным. Принадлежность любого моносахарида к D- и L- ряду определяется положением гидроксильной группы у хирального атома углерода, наиболее удалённого от карбонильной группы. Например, для гексоз это конфигурация при С5 -атоме.
Поскольку в кетозах на один хиральный центр меньше, чем в альдозах с тем же числом атомов углерода, то и число стереоизомеров вдвое меньше

Классификация и номенклатура

[править | править код]

Моносахариды (монозы) по наличию альдо- или кето-группы разделяют на два ряда : полигидроксиальдегиды (альдозы) и полигидроксикетоны (кетозы). По количеству атомов углерода в цепи моносахариды подразделяют на: низшие (диозы, триозы, тетрозы), средние (пентозы, гексозы) и высшие (гептозы, октозы и нонозы). Природные моносахариды с углеродной цепью, содержащей более девяти атомов углерода, не обнаружены.
Названия кетоз образуются введением суффикса -ул - в название соответствующей альдозы: рибоза → рибулоза; некоторые кетозы имеют тривиальные названия: фруктоза (арабино-гексулоза).

Ряд D-альдоз
Альдодиоза
гликольальдегид
Альдотриоза glyceraldehyde
D-глицероза (глицераль)
(D-глицеро-триоза)
Альдотетрозы erythrose
D-эритроза
(D-эритро-тетроза)
threose
D-треоза
(D-трео-тетроза)
Альдопентозы ribose
D-рибоза
(D-рибо-пентоза)
arabinose
D-арабиноза
(D-арабино-пентоза)
xylose
D-ксилоза
(D-ксило-пентоза)
lyxose
D-ликсоза
(D-ликсо-пентоза)
Альдогексозы allose
D-аллоза
(D-алло-гексоза)
altrose
D-альтроза
(D-альтро-гексоза)
glucose
D-глюкоза
(D-глюко-гексоза)
mannose
D-манноза
(D-манно-гексоза)
gulose
D-гулоза
(D-гуло-гексоза)
idose
D-идоза
(D-идо-гексоза)
galactose
D-галактоза
(D-галакто-гексоза)
talose
D-талоза
(D-тало-гексоза)
Альдогептозы
D-глицеро-
D-алло-гептоза

D-глицеро-
D-альтро-гептоза

D-глицеро-
D-глюко-гептоза

D-глицеро-
D-манно-гептоза

D-глицеро-
D-гуло-гептоза

D-глицеро-
D-идо-
гептоза

D-глицеро-
D-галакто-гептоза

D-глицеро-
D-тало-гептоза

D-глицеро-
L-алло-гептоза

D-глицеро-
L-альтро-гептоза

D-глицеро-
L-глюко-гептоза

D-глицеро-
L-манно-гептоза

D-глицеро-
L-гуло-гептоза

D-глицеро-
L-идо-
гептоза

D-глицеро-
L-галакто-гептоза

D-глицеро-
L-тало-гептоза
Альдооктозы
D-эритро-
D-алло-октоза

D-эритро-
D-альтро-октоза

D-эритро-
D-глюко-октоза

D-эритро-
D-манно-октоза

D-эритро-
D-гуло-
октоза

D-эритро-
D-идо-
октоза

D-эритро-
D-галакто-октоза

D-эритро-
D-тало-
октоза

D-эритро-
L-алло-октоза

D-эритро-
L-альтро-октоза

D-эритро-
L-глюко-октоза

D-эритро-
L-манно-октоза

D-эритро-
L-гуло-
октоза

D-эритро-
L-идо-
октоза

D-эритро-
L-галакто-октоза

D-эритро-
L-тало-
октоза

D-трео-
D-алло-октоза

D-трео-
D-альтро-октоза

D-трео-
D-глюко-октоза

D-трео-
D-манно-октоза

D-трео-
D-гуло-
октоза

D-трео-
D-идо-
октоза

D-трео-
D-галакто-октоза

D-трео-
D-тало-
октоза

D-трео-
L-алло-октоза

D-трео-
L-альтро-октоза

D-трео-
L-глюко-октоза

D-трео-
L-манно-октоза

D-трео-
L-гуло-
октоза

D-трео-
L-идо-
октоза

D-трео-
L-галакто-октоза

D-трео-
L-тало-
октоза
Ряд D-кетоз
Кетотриоза dihydroxyacetone
дигидроксиацетон
Кетотетроза erythrulose
D-эритрулоза
(D-глицеро-тетрулоза)
Кетопентозы ribulose
D-рибулоза
(D-эритро-пентулоза)
xylulose
D-ксилулоза
(D-трео-пентулоза)
Кетогексозы psicose
D-псикоза
(D-рибо-гексулоза)
fructose
D-фруктоза
(D-арабино-гексулоза)
sorbose
D-сорбоза
(D-ксило-гексулоза)
tagatose
D-тагатоза
(D-ликсо-гексулоза)
Кетогептозы allo-heptulose
D-алло-гептулоза
altro-heptulose
D-альтро-гептулоза
gluco-heptulose
D-глюко-гептулоза
manno-heptulose
D-манно-гептулоза
gulo-heptulose
D-гуло-гептулоза
ido-heptulose
D-идо-гептулоза
galacto-heptulose
D-галакто-гептулоза
talo-heptulose
D-тало-гептулоза
Кетооктозы
D-глицеро-
D-алло-октулоза

D-глицеро-
D-альтро-октулоза

D-глицеро-
D-глюко-октулоза

D-глицеро-
D-манно-октулоза

D-глицеро-
D-гуло-октулоза

D-глицеро-
D-идо-октулоза

D-глицеро-
D-галакто-октулоза

D-глицеро-
D-тало-октулоза

D-глицеро-
L-алло-октулоза

D-глицеро-
L-альтро-октулоза

D-глицеро-
L-глюко-октулоза

D-глицеро-
L-манно-октулоза

D-глицеро-
L-гуло-октулоза

D-глицеро-
L-идо-октулоза

D-глицеро-
L-галакто-октулоза

D-глицеро-
L-тало-октулоза

Химические названия

[править | править код]

Цифрой и буквой в скобках указано положение OH-группы относительно данного атома углерода. Например запись 2R (3R, 4R, 5R и т. д.) показывает, что гидрокси-группа на втором (третьем, четвёртом, пятом и т. д.) атоме углерода находится в проекции Фишера с правой стороны. Когда OH-группа расположена с левой стороны, то ставится буква S (напр. 2S, 3S, 4S, 5S и т. д.). Названия даны в соответствии с номенклатурой ИЮПАК.

Альдодиозы, C2H4O2

[править | править код]
  гликолоза         гидроксиэтаналь

Альдотриозы, C3H6O3

[править | править код]
D-ряд
D-глицероза    (2R)-2,3-дигидроксипропаналь
L-ряд
L-глицероза    (2S)-2,3-дигидроксипропаналь

Альдотетрозы, C4H8O4

[править | править код]
D-ряд
D-эритроза     (2R,3R)-2,3,4-тригидроксибутаналь
D-треоза       (2S,3R)-2,3,4-тригидроксибутаналь
L-ряд
L-эритроза     (2S,3S)-2,3,4-тригидроксибутаналь
L-треоза       (2R,3S)-2,3,4-тригидроксибутаналь

Альдопентозы, C5H10O5

[править | править код]
D-ряд
D-рибоза       (2R,3R,4R)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь
D-арабиноза    (2S,3R,4R)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь
D-ксилоза      (2R,3S,4R)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь
D-ликсоза      (2S,3S,4R)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь
L-ряд
L-рибоза       (2S,3S,4S)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь
L-арабиноза    (2R,3S,4S)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь
L-ксилоза      (2S,3R,4S)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь
L-ликсоза      (2R,3R,4S)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь
Дезоксипентозы, C5H10O4
[править | править код]
D-ряд
D-тиминоза, 2-дезокси-D-рибоза    (3R,4R)-3,4,5-тригидроксипентаналь
L-ряд
L-тиминоза, 2-дезокси-L-рибоза    (3S,4S)-3,4,5-тригидроксипентаналь
Разветвлённые пентозы, C5H10O5
[править | править код]
D-ряд
D-апиоза, 3-(гидроксиметил)-D-эритроза    (2R,3R)-2,3,4-тригидрокси-3-(гидроксиметил)бутаналь
L-ряд
L-апиоза, 3-(гидроксиметил)-L-эритроза    (2S,3S)-2,3,4-тригидрокси-3-(гидроксиметил)бутаналь

Альдогексозы, C6H12O6

[править | править код]
D-ряд
D-aллоза       (2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
D-альтроза     (2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
D-глюкоза      (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
D-манноза      (2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
D-гулоза       (2R,3R,4S,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
D-идоза        (2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
D-галактоза    (2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
D-талоза       (2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
L-ряд
L-aллоза       (2S,3S,4S,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
L-альтроза     (2R,3S,4S,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
L-глюкоза      (2S,3R,4S,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
L-манноза      (2R,3R,4S,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
L-гулоза       (2S,3S,4R,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
L-идоза        (2R,3S,4R,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
L-галактоза    (2S,3R,4R,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
L-талоза       (2R,3R,4R,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
Дезоксигексозы, C6H12O5
[править | править код]
D-ряд
D-аллометилоза, 6-дезокси-D-аллоза   (2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь
D-гулометилоза, 6-дезокси-D-гулоза    (2R,3R,4S,5R)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь
D-талометилоза, 6-дезокси-D-талоза   (2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь
D-хиновоза, 6-дезокси-D-глюкоза   (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь
D-рамноза, 6-дезокси-D-манноза    (2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь
D-фукоза, 6-дезокси-D-галактоза   (2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь
L-ряд
L-аллометилоза, 6-дезокси-L-аллоза   (2S,3S,4S,5S)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь
L-гулометилоза, 6-дезокси-L-гулоза    (2S,3S,4R,5S)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь
L-талометилоза, 6-дезокси-L-талоза   (2R,3R,4R,5S)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь
L-хиновоза, 6-дезокси-L-глюкоза   (2S,3R,4S,5S)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь
L-рамноза, 6-дезокси-L-манноза    (2R,3R,4S,5S)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь
L-фукоза, 6-дезокси-L-галактоза   (2S,3R,4R,5S)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь
Дидезоксигексозы, C6H12O4
[править | править код]
 D-ряд
D-дигитоксоза, 2,6-дидезокси-D-рибо-гексоза   (3R,4R,5R)-3,4,5-тригидроксигексаналь
D-боивиноза, 2,6-дидезокси-D-ксило-гексоза   (3R,4S,5R)-3,4,5-тригидроксигексаналь
абеквоза, 3,6-дидезокси-D-ксило-гексоза   (2R,4S,5R)-2,4,5-тригидроксигексаналь
тивелоза, 3,6-дидезокси-D-арабино-гексоза   (2S,4R,5R)-2,4,5-тригидроксигексаналь
паратоза, 3,6-дидезокси-D-рибо-гексоза   (2R,4R,5R)-2,4,5-тригидроксигексаналь
L-ряд
колитоза, 3,6-дидезокси-L-ксило-гексоза   (2S,4R,5S)-2,4,5-тригидроксигексаналь
аскарилоза, 3,6-дидезокси-L-арабино-гексоза   (2R,4S,5S)-2,4,5-тригидроксигексаналь
Разветвлённые гексозы, C6H12O6
[править | править код]
D-ряд
D-гамамелоза, 3-(гидроксиметил)-D-арабиноза    (2S,3R,4R)-2,3,4,5-тетрагидрокси-2-(гидроксиметил)пентаналь
L-ряд
L-гамамелоза, 3-(гидроксиметил)-L-арабиноза    (2R,3S,4S)-2,3,4,5-тетрагидрокси-2-(гидроксиметил)пентаналь

Альдогептозы, C7H14O7

[править | править код]
D-ряд
D-глицеро-D-алло-гептоза       (2R,3R,4R,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-D-альтро-гептоза     (2S,3R,4R,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-D-глюко-гептоза      (2R,3S,4R,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-D-манно-гептоза      (2S,3S,4R,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-D-гуло-гептоза       (2R,3R,4S,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-D-идо-гептоза        (2S,3R,4S,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-D-галакто-гептоза    (2R,3S,4S,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-D-тало-гептоза       (2S,3S,4S,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-L-алло-гептоза       (2S,3S,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-L-альтро-гептоза     (2R,3S,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-L-глюко-гептоза      (2S,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-L-манно-гептоза      (2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-L-гуло-гептоза       (2S,3S,4R,5S,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-L-идо-гептоза        (2R,3S,4R,5S,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-L-галакто-гептоза    (2S,3R,4R,5S,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-L-тало-гептоза       (2R,3R,4R,5S,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-ряд
L-глицеро-L-алло-гептоза       (2S,3S,4S,5S,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-L-альтро-гептоза     (2R,3S,4S,5S,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-L-глюко-гептоза      (2S,3R,4S,5S,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-L-манно-гептоза      (2R,3R,4S,5S,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-L-гуло-гептоза       (2S,3S,4R,5S,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-L-идо-гептоза        (2R,3S,4R,5S,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-L-галакто-гептоза    (2S,3R,4R,5S,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-L-тало-гептоза       (2R,3R,4R,5S,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-D-алло-гептоза       (2R,3R,4R,5R,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-D-альтро-гептоза     (2S,3R,4R,5R,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-D-глюко-гептоза      (2R,3S,4R,5R,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-D-манно-гептоза      (2S,3S,4R,5R,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-D-гуло-гептоза       (2R,3R,4S,5R,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-D-идо-гептоза        (2S,3R,4S,5R,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-D-галакто-гептоза    (2R,3S,4S,5R,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-D-тало-гептоза       (2S,3S,4S,5R,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь

Альдооктозы, C8H16O8

[править | править код]
D-ряд
D-эритро-D-алло-октоза         (2R,3R,4R,5R,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-D-альтро-октоза       (2S,3R,4R,5R,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-D-глюко-октоза        (2R,3S,4R,5R,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-D-манно-октоза        (2S,3S,4R,5R,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-D-гуло-октоза         (2R,3R,4S,5R,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-D-идо-октоза          (2S,3R,4S,5R,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-D-галакто-октоза      (2R,3S,4S,5R,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-D-тало-октоза         (2S,3S,4S,5R,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-L-алло-октоза         (2S,3S,4S,5S,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-L-альтро-октоза       (2R,3S,4S,5S,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-L-глюко-октоза        (2S,3R,4S,5S,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-L-манно-октоза        (2R,3R,4S,5S,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-L-гуло-октоза         (2S,3S,4R,5S,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-L-идо-октоза          (2R,3S,4R,5S,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-L-галакто-октоза      (2S,3R,4R,5S,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-L-тало-октоза         (2R,3R,4R,5S,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-D-алло-октоза           (2R,3R,4R,5R,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-D-альтро-октоза         (2S,3R,4R,5R,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-D-глюко-октоза          (2R,3S,4R,5R,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-D-манно-октоза          (2S,3S,4R,5R,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-D-гуло-октоза           (2R,3R,4S,5R,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-D-идо-октоза            (2S,3R,4S,5R,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-D-галакто-октоза        (2R,3S,4S,5R,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-D-тало-октоза           (2S,3S,4S,5R,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-L-алло-октоза           (2S,3S,4S,5S,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-L-альтро-октоза         (2R,3S,4S,5S,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-L-глюко-октоза          (2S,3R,4S,5S,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-L-манно-октоза          (2R,3R,4S,5S,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-L-гуло-октоза           (2S,3S,4R,5S,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-L-идо-октоза            (2R,3S,4R,5S,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-L-галакто-октоза        (2S,3R,4R,5S,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-L-тало-октоза           (2R,3R,4R,5S,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-ряд
L-эритро-L-алло-октоза         (2S,3S,4S,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-L-альтро-октоза       (2R,3S,4S,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-L-глюко-октоза        (2S,3R,4S,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-L-манно-октоза        (2R,3R,4S,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-L-гуло-октоза         (2S,3S,4R,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-L-идо-октоза          (2R,3S,4R,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-L-галакто-октоза      (2S,3R,4R,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-L-тало-октоза         (2R,3R,4R,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-D-алло-октоза         (2R,3R,4R,5R,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-D-альтро-октоза       (2S,3R,4R,5R,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-D-глюко-октоза        (2R,3S,4R,5R,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-D-манно-октоза        (2S,3S,4R,5R,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-D-гуло-октоза         (2R,3R,4S,5R,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-D-идо-октоза          (2S,3R,4S,5R,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-D-галакто-октоза      (2R,3S,4S,5R,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-D-тало-октоза         (2S,3S,4S,5R,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-L-алло-октоза           (2S,3S,4S,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-L-альтро-октоза         (2R,3S,4S,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-L-глюко-октоза          (2S,3R,4S,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-L-манно-октоза          (2R,3R,4S,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-L-гуло-октоза           (2S,3S,4R,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-L-идо-октоза            (2R,3S,4R,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-L-галакто-октоза        (2S,3R,4R,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-L-тало-октоза           (2R,3R,4R,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-D-алло-октоза           (2R,3R,4R,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-D-альтро-октоза         (2S,3R,4R,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-D-глюко-октоза          (2R,3S,4R,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-D-манно-октоза          (2S,3S,4R,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-D-гуло-октоза           (2R,3R,4S,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-D-идо-октоза            (2S,3R,4S,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-D-галакто-октоза        (2R,3S,4S,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-D-тало-октоза           (2S,3S,4S,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь

Альдононозы, C9H18O9

[править | править код]
D-ряд
D-рибо-D-алло-ноноза            (2R,3R,4R,5R,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-D-альтро-ноноза          (2S,3R,4R,5R,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-D-глюко-ноноза           (2R,3S,4R,5R,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-D-манно-ноноза           (2S,3S,4R,5R,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-D-гуло-ноноза            (2R,3R,4S,5R,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-D-идо-ноноза             (2S,3R,4S,5R,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-D-галакто-ноноза         (2R,3S,4S,5R,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-D-тало-ноноза            (2S,3S,4S,5R,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-L-алло-ноноза            (2S,3S,4S,5S,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-L-альтро-ноноза          (2R,3S,4S,5S,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-L-глюко-ноноза           (2S,3R,4S,5S,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-L-манно-ноноза           (2R,3R,4S,5S,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-L-гуло-ноноза            (2S,3S,4R,5S,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-L-идо-ноноза             (2R,3S,4R,5S,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-L-галакто-ноноза         (2S,3R,4R,5S,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-рибо-L-тало-ноноза            (2R,3R,4R,5S,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-D-алло-ноноза         (2R,3R,4R,5R,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-D-альтро-ноноза       (2S,3R,4R,5R,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-D-глюко-ноноза        (2R,3S,4R,5R,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-D-манно-ноноза        (2S,3S,4R,5R,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-D-гуло-ноноза         (2R,3R,4S,5R,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-D-идо-ноноза          (2S,3R,4S,5R,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-D-галакто-ноноза      (2R,3S,4S,5R,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-D-тало-ноноза         (2S,3S,4S,5R,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-L-алло-ноноза         (2S,3S,4S,5S,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-L-альтро-ноноза       (2R,3S,4S,5S,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-L-глюко-ноноза        (2S,3R,4S,5S,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-L-манно-ноноза        (2R,3R,4S,5S,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-L-гуло-ноноза         (2S,3S,4R,5S,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-L-идо-ноноза          (2R,3S,4R,5S,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-L-галакто-ноноза      (2S,3R,4R,5S,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-арабино-L-тало-ноноза         (2R,3R,4R,5S,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-D-алло-ноноза           (2R,3R,4R,5R,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-D-альтро-ноноза         (2S,3R,4R,5R,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-D-глюко-ноноза          (2R,3S,4R,5R,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-D-манно-ноноза          (2S,3S,4R,5R,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-D-гуло-ноноза           (2R,3R,4S,5R,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-D-идо-ноноза            (2S,3R,4S,5R,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-D-галакто-ноноза        (2R,3S,4S,5R,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-D-тало-ноноза           (2S,3S,4S,5R,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-L-алло-ноноза           (2S,3S,4S,5S,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-L-альтро-ноноза         (2R,3S,4S,5S,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-L-глюко-ноноза          (2S,3R,4S,5S,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-L-манно-ноноза          (2R,3R,4S,5S,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-L-гуло-ноноза           (2S,3S,4R,5S,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-L-идо-ноноза            (2R,3S,4R,5S,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-L-галакто-ноноза        (2S,3R,4R,5S,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ксило-L-тало-ноноза           (2R,3R,4R,5S,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-D-алло-ноноза           (2R,3R,4R,5R,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-D-альтро-ноноза         (2S,3R,4R,5R,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-D-глюко-ноноза          (2R,3S,4R,5R,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-D-манно-ноноза          (2S,3S,4R,5R,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-D-гуло-ноноза           (2R,3R,4S,5R,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-D-идо-ноноза            (2S,3R,4S,5R,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-D-галакто-ноноза        (2R,3S,4S,5R,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-D-тало-ноноза           (2S,3S,4S,5R,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-L-алло-ноноза           (2S,3S,4S,5S,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-L-альтро-ноноза         (2R,3S,4S,5S,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-L-глюко-ноноза          (2S,3R,4S,5S,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-L-манно-ноноза          (2R,3R,4S,5S,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-L-гуло-ноноза           (2S,3S,4R,5S,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-L-идо-ноноза            (2R,3S,4R,5S,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-L-галакто-ноноза        (2S,3R,4R,5S,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
D-ликсо-L-тало-ноноза           (2R,3R,4R,5S,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ряд
L-рибо-L-алло-ноноза            (2S,3S,4S,5S,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-L-альтро-ноноза          (2R,3S,4S,5S,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-L-глюко-ноноза           (2S,3R,4S,5S,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-L-манно-ноноза           (2R,3R,4S,5S,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-L-гуло-ноноза            (2S,3S,4R,5S,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-L-идо-ноноза             (2R,3S,4R,5S,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-L-галакто-ноноза         (2S,3R,4R,5S,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-L-тало-ноноза            (2R,3R,4R,5S,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-D-алло-ноноза            (2R,3R,4R,5R,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-D-альтро-ноноза          (2S,3R,4R,5R,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-D-глюко-ноноза           (2R,3S,4R,5R,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-D-манно-ноноза           (2S,3S,4R,5R,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-D-гуло-ноноза            (2R,3R,4S,5R,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-D-идо-ноноза             (2S,3R,4S,5R,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-D-галакто-ноноза         (2R,3S,4S,5R,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-рибо-D-тало-ноноза            (2S,3S,4S,5R,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-L-алло-ноноза         (2S,3S,4S,5S,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-L-альтро-ноноза       (2R,3S,4S,5S,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-L-глюко-ноноза        (2S,3R,4S,5S,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-L-манно-ноноза        (2R,3R,4S,5S,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-L-гуло-ноноза         (2S,3S,4R,5S,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-L-идо-ноноза          (2R,3S,4R,5S,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-L-галакто-ноноза      (2S,3R,4R,5S,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-L-тало-ноноза         (2R,3R,4R,5S,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-D-алло-ноноза         (2R,3R,4R,5R,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-D-альтро-ноноза       (2S,3R,4R,5R,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-D-глюко-ноноза        (2R,3S,4R,5R,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-D-манно-ноноза        (2S,3S,4R,5R,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-D-гуло-ноноза         (2R,3R,4S,5R,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-D-идо-ноноза          (2S,3R,4S,5R,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-D-галакто-ноноза      (2R,3S,4S,5R,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-арабино-D-тало-ноноза         (2S,3S,4S,5R,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-L-алло-ноноза           (2S,3S,4S,5S,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-L-альтро-ноноза         (2R,3S,4S,5S,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-L-глюко-ноноза          (2S,3R,4S,5S,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-L-манно-ноноза          (2R,3R,4S,5S,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-L-гуло-ноноза           (2S,3S,4R,5S,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-L-идо-ноноза            (2R,3S,4R,5S,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-L-галакто-ноноза        (2S,3R,4R,5S,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-L-тало-ноноза           (2R,3R,4R,5S,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-D-алло-ноноза           (2R,3R,4R,5R,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-D-альтро-ноноза         (2S,3R,4R,5R,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-D-глюко-ноноза          (2R,3S,4R,5R,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-D-манно-ноноза          (2S,3S,4R,5R,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-D-гуло-ноноза           (2R,3R,4S,5R,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-D-идо-ноноза            (2S,3R,4S,5R,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-D-галакто-ноноза        (2R,3S,4S,5R,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ксило-D-тало-ноноза           (2S,3S,4S,5R,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-L-алло-ноноза           (2S,3S,4S,5S,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-L-альтро-ноноза         (2R,3S,4S,5S,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-L-глюко-ноноза          (2S,3R,4S,5S,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-L-манно-ноноза          (2R,3R,4S,5S,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-L-гуло-ноноза           (2S,3S,4R,5S,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-L-идо-ноноза            (2R,3S,4R,5S,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-L-галакто-ноноза        (2S,3R,4R,5S,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-L-тало-ноноза           (2R,3R,4R,5S,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-D-алло-ноноза           (2R,3R,4R,5R,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-D-альтро-ноноза         (2S,3R,4R,5R,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-D-глюко-ноноза          (2R,3S,4R,5R,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-D-манно-ноноза          (2S,3S,4R,5R,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-D-гуло-ноноза           (2R,3R,4S,5R,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-D-идо-ноноза            (2S,3R,4S,5R,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-D-галакто-ноноза        (2R,3S,4S,5R,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь
L-ликсо-D-тало-ноноза           (2S,3S,4S,5R,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонаналь

Кетотриозы (триулозы), C3H6O3

[править | править код]
   ацетоза       1,3-дигидроксипропан-2-он

Кетотетрозы (тетрулозы), C4H8O4

[править | править код]
D-ряд
D-эритрулоза, D-глицеро-тетрулоза    (3R)-1,3,4-тригидроксибутан-2-он
L-ряд
L-эритрулоза, L-глицеро-тетрулоза    (3S)-1,3,4-тригидроксибутан-2-он

Кетопентозы (пентулозы), C5H10O5

[править | править код]
D-ряд
D-рибулоза, D-эритро-пентулоза   (3R,4R)-1,3,4,5-тетрагидроксипентан-2-он
D-ксилулоза, D-трео-пентулоза    (3S,4R)-1,3,4,5-тетрагидроксипентан-2-он
L-ряд
L-рибулоза, L-эритро-пентулоза   (3S,4S)-1,3,4,5-тетрагидроксипентан-2-он
L-ксилулоза, L-трео-пентулоза    (3R,4S)-1,3,4,5-тетрагидроксипентан-2-он
Пент-3-улозы (3-пентулозы), C5H10O5
[править | править код]
Ахиральная (зеркальная) молекула
эритро-3-пентулоза, эритро-пент-3-улоза   мезо-1,2,4,5-тетрагидроксипентан-3-он
D-ряд
D-трео-3-пентулоза, D-трео-пент-3-улоза   (2S,4S)-1,2,4,5-тетрагидроксипентан-3-он
L-ряд
L-трео-3-пентулоза, L-трео-пент-3-улоза   (2R,4R)-1,2,4,5-тетрагидроксипентан-3-он

Кетогексозы (гексулозы), C6H12O6

[править | править код]
D-ряд
D-псикоза, D-рибо-гексулоза      (3R,4R,5R)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он
D-фруктоза, D-арабино-гексулоза  (3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он
D-сорбоза, D-ксило-гексулоза     (3R,4S,5R)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он
D-тагатоза, D-ликсо-гексулоза    (3S,4S,5R)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он
L-ряд
L-псикоза, L-рибо-гексулоза      (3S,4S,5S)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он
L-фруктоза, L-арабино-гексулоза  (3R,4S,5S)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он
L-сорбоза, L-ксило-гексулоза     (3S,4R,5S)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он
L-тагатоза, L-ликсо-гексулоза    (3R,4R,5S)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он
Дезоксигексулозы, C6H12O5
[править | править код]
D-ряд
D-фукулоза, 6-дезокси-D-тагатоза, 6-дезокси-D-ликсо-гекс-2-улоза      (3S,4S,5R)-1,3,4,5-тетрагидроксигексан-2-он
L-ряд
L-фукулоза, 6-дезокси-L-тагатоза, 6-дезокси-L-ликсо-гекс-2-улоза      (3R,4R,5S)-1,3,4,5-тетрагидроксигексан-2-он

Кетогептозы (гептулозы), C7H14O7

[править | править код]
D-ряд
D-алло-гептулоза      (3R,4R,5R,6R)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
D-альтро-гептулоза    (3S,4R,5R,6R)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
D-глюко-гептулоза     (3R,4S,5R,6R)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
D-манно-гептулоза     (3S,4S,5R,6R)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
D-гуло-гептулоза      (3R,4R,5S,6R)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
D-идо-гептулоза       (3S,4R,5S,6R)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
D-галакто-гептулоза   (3R,4S,5S,6R)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
D-тало-гептулоза      (3S,4S,5S,6R)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
L-ряд
L-алло-гептулоза      (3S,4S,5S,6S)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
L-альтро-гептулоза    (3R,4S,5S,6S)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
L-глюко-гептулоза     (3S,4R,5S,6S)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
L-манно-гептулоза     (3R,4R,5S,6S)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
L-гуло-гептулоза      (3S,4S,5R,6S)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
L-идо-гептулоза       (3R,4S,5R,6S)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
L-галакто-гептулоза   (3S,4R,5R,6S)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
L-тало-гептулоза      (3R,4R,5R,6S)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
Гепт-3-улозы (3-гептулозы), C7H14O7
[править | править код]
D-ряд
D-кориоза, D-альтро-гепт-3-улоза, (2S,4R,5R,6R)-1,2,4,5,6,7-гексагидроксигептан-3-он
L-ряд
L-кориоза, L-альтро-гепт-3-улоза, (2R,4S,5S,6S)-1,2,4,5,6,7-гексагидроксигептан-3-он

Кетооктозы (октулозы), C8H16O8

[править | править код]
D-ряд
D-глицеро-D-алло-октулоза       (3R,4R,5R,6R,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-D-альтро-октулоза     (3S,4R,5R,6R,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-D-глюко-октулоза      (3R,4S,5R,6R,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-D-манно-октулоза      (3S,4S,5R,6R,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-D-гуло-октулоза       (3R,4R,5S,6R,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-D-идо-октулоза        (3S,4R,5S,6R,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-D-галакто-октулоза    (3R,4S,5S,6R,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-D-тало-октулоза       (3S,4S,5S,6R,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-L-алло-октулоза       (3S,4S,5S,6S,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-L-альтро-октулоза     (3R,4S,5S,6S,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-L-глюко-октулоза      (3S,4R,5S,6S,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-L-манно-октулоза      (3R,4R,5S,6S,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-L-гуло-октулоза       (3S,4S,5R,6S,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-L-идо-октулоза        (3R,4S,5R,6S,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-L-галакто-октулоза    (3S,4R,5R,6S,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-L-тало-октулоза       (3R,4R,5R,6S,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-ряд
L-глицеро-L-алло-октулоза       (3S,4S,5S,6S,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-L-альтро-октулоза     (3R,4S,5S,6S,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-L-глюко-октулоза      (3S,4R,5S,6S,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-L-манно-октулоза      (3R,4R,5S,6S,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-L-гуло-октулоза       (3S,4S,5R,6S,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-L-идо-октулоза        (3R,4S,5R,6S,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-L-галакто-октулоза    (3S,4R,5R,6S,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-L-тало-октулоза       (3R,4R,5R,6S,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-D-алло-октулоза       (3R,4R,5R,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-D-альтро-октулоза     (3S,4R,5R,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-D-глюко-октулоза      (3R,4S,5R,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-D-манно-октулоза      (3S,4S,5R,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-D-гуло-октулоза       (3R,4R,5S,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-D-идо-октулоза        (3S,4R,5S,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-D-галакто-октулоза    (3R,4S,5S,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-D-тало-октулоза       (3S,4S,5S,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он

Кетононозы (нонулозы), C9H18O9

[править | править код]
D-ряд
D-эритро-D-алло-нонулоза         (3R,4R,5R,6R,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-D-альтро-нонулоза       (3S,4R,5R,6R,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-D-глюко-нонулоза        (3R,4S,5R,6R,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-D-манно-нонулоза        (3S,4S,5R,6R,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-D-гуло-нонулоза         (3R,4R,5S,6R,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-D-идо-нонулоза          (3S,4R,5S,6R,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-D-галакто-нонулоза      (3R,4S,5S,6R,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-D-тало-нонулоза         (3S,4S,5S,6R,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-L-алло-нонулоза         (3S,4S,5S,6S,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-L-альтро-нонулоза       (3R,4S,5S,6S,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-L-глюко-нонулоза        (3S,4R,5S,6S,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-L-манно-нонулоза        (3R,4R,5S,6S,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-L-гуло-нонулоза         (3S,4S,5R,6S,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-L-идо-нонулоза          (3R,4S,5R,6S,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-L-галакто-нонулоза      (3S,4R,5R,6S,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-эритро-L-тало-нонулоза         (3R,4R,5R,6S,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-D-алло-нонулоза           (3R,4R,5R,6R,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-D-альтро-нонулоза         (3S,4R,5R,6R,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-D-глюко-нонулоза          (3R,4S,5R,6R,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-D-манно-нонулоза          (3S,4S,5R,6R,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-D-гуло-нонулоза           (3R,4R,5S,6R,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-D-идо-нонулоза            (3S,4R,5S,6R,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-D-галакто-нонулоза        (3R,4S,5S,6R,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-D-тало-нонулоза           (3S,4S,5S,6R,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-L-алло-нонулоза           (3S,4S,5S,6S,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-L-альтро-нонулоза         (3R,4S,5S,6S,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-L-глюко-нонулоза          (3S,4R,5S,6S,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-L-манно-нонулоза          (3R,4R,5S,6S,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-L-гуло-нонулоза           (3S,4S,5R,6S,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-L-идо-нонулоза            (3R,4S,5R,6S,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-L-галакто-нонулоза        (3S,4R,5R,6S,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
D-трео-L-тало-нонулоза           (3R,4R,5R,6S,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-ряд
L-эритро-L-алло-нонулоза         (3S,4S,5S,6S,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-L-альтро-нонулоза       (3R,4S,5S,6S,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-L-глюко-нонулоза        (3S,4R,5S,6S,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-L-манно-нонулоза        (3R,4R,5S,6S,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-L-гуло-нонулоза         (3S,4S,5R,6S,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-L-идо-нонулоза          (3R,4S,5R,6S,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-L-галакто-нонулоза      (3S,4R,5R,6S,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-L-тало-нонулоза         (3R,4R,5R,6S,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-D-алло-нонулоза         (3R,4R,5R,6R,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-D-альтро-нонулоза       (3S,4R,5R,6R,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-D-глюко-нонулоза        (3R,4S,5R,6R,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-D-манно-нонулоза        (3S,4S,5R,6R,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-D-гуло-нонулоза         (3R,4R,5S,6R,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-D-идо-нонулоза          (3S,4R,5S,6R,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-D-галакто-нонулоза      (3R,4S,5S,6R,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-эритро-D-тало-нонулоза         (3S,4S,5S,6R,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-L-алло-нонулоза           (3S,4S,5S,6S,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-L-альтро-нонулоза         (3R,4S,5S,6S,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-L-глюко-нонулоза          (3S,4R,5S,6S,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-L-манно-нонулоза          (3R,4R,5S,6S,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-L-гуло-нонулоза           (3S,4S,5R,6S,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-L-идо-нонулоза            (3R,4S,5R,6S,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-L-галакто-нонулоза        (3S,4R,5R,6S,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-L-тало-нонулоза           (3R,4R,5R,6S,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-D-алло-нонулоза           (3R,4R,5R,6R,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-D-альтро-нонулоза         (3S,4R,5R,6R,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-D-глюко-нонулоза          (3R,4S,5R,6R,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-D-манно-нонулоза          (3S,4S,5R,6R,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-D-гуло-нонулоза           (3R,4R,5S,6R,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-D-идо-нонулоза            (3S,4R,5S,6R,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-D-галакто-нонулоза        (3R,4S,5S,6R,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он
L-трео-D-тало-нонулоза           (3S,4S,5S,6R,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-октагидроксинонан-2-он

Циклические формы моносахаридов

[править | править код]

Начиная с тетроз моносахариды способны образовывать циклические формы : полуацетали или полукетали, которые образуются в результате внутримолекулярной ацетализации гидроксигруппы и карбонильной группы. В результате этого взаимодействия образуется либо 5-членный цикл, содержащий фурановое кольцо (такие соединения называют фуранозами), либо 6-членный цикл, содержащий пирановое кольцо (они носят название пиранозы). Образование циклического полуацеталя сопровождается появлением ещё одного хирального центра С1-атома углерода, следовательно, появляется ещё одна пара оптических стереоизомеров, отличающихся расположением гидроксильной группы у С1-атома углерода. Их обозначают буквами α- и β.В проекции Хеуорса для моносахаридов D-ряда β-стереоизомеру отвечает расположение гидроксигруппы над плоскостью кольца, а α-стереоизомеру – под плоскостью кольца (для L-ряда - наоборот).

Химические свойства

[править | править код]

Моносахариды вступают в химические реакции, свойственные карбонильной и гидроксильной группам. Характерная особенность моносахаридов — способность существовать в открытой (ациклической) и циклической формах и давать производные каждой из форм. Большинство моноз циклизуются в водном растворе с образованием внутренних гемиацеталей (в альдозах) или гемикеталей (в кетозах) в молекуле моносахарида. Глюкоза, например, легко образует полуацетали, соединяя атомы углерода С1 и С5 своим атомом кислорода О5 гидроксильной группы, и образует 6-членное кольцо, названное пираноза. Та же реакция может иметь место между атомами С1 и С4, в этом случае образуется 5-членная фураноза.

Моносахариды в природе

[править | править код]

Моносахариды входят в состав сложных углеводов (гликозиды, олигосахариды, полисахариды) и смешанных углеводсодержащих биополимеров (гликопротеиды, гликолипиды и др.). При этом моносахариды связаны друг с другом и с неуглеводной частью молекулы гликозидными связями. При гидролизе под действием кислот или ферментов эти связи могут рваться с высвобождением моносахаридов. В природе свободные моносахариды, за исключением D-глюкозы и D-фруктозы, встречаются редко. Биосинтез моносахаридов из углекислого газа и воды происходит в растениях (см. Фотосинтез); с участием активированных производных моносахаридов — нуклеозиддифосфатсахаров — происходит, как правило, биосинтез сложных углеводов. Распад моносахаридов в организме (например, спиртовое брожение, гликолиз) сопровождается выделением энергии.

Применение

[править | править код]

Некоторые свободные моносахариды и их производные (например, глюкоза, фруктоза и её дифосфат и др.) используются в пищевой промышленности и медицине.

Примечания

[править | править код]
  1. biochemistry.ru. Дата обращения: 3 марта 2012. Архивировано из оригинала 24 декабря 2012 года.