Nitroderivati

I nitroderivati, o nitrocomposti, sono una categoria di composti organici contenenti uno o più gruppi funzionali "-NO₂" detti "nitrogruppi", uniti a un atomo di carbonio di un residuo organico (alchile o arile).

Struttura del nitrocomposto

Sono sostanze che presentano una certa tendenza all'esplosione, tanto maggiore quanto maggiore è il grado di nitrazione.

Sintesi

La reazione per inserire un nitrogruppo su un composto arilico si chiama nitrazione, in cui si usa la miscela solfonitrica (o semplicemente solfonitrica), ovvero una miscela di acido nitrico e acido solforico. I nitroalcani sono generalmente preparati per sostituzione nucleofila di alogenoalcani con ioni nitrito, eventualmente in presenza di nitrato di argento.

Reattività

• Riduzione: ad opera di numerosi riducenti si formano le ammine corrispondenti

R-CH2-NO2 ---> R-CH2-NH2

• Acidità: i nitroalcani con idrogeni in posizione α (ossia in posizione adiacente al gruppo nitro), in presenza di base, formano l'anione nitronato, isoelettronico allo ione enolato. Il carbonio α di un nitroalcano è molto più acido del corrispettivo di un'aldeide o di un chetone.

Lo ione nitronato reagisce con ioni H⁺ per dare il corrispondente acido nitronico, che si ritrasforma nel nitrocomposto originario abbastanza lentamente. Un eccesso di acido minerale (anche a freddo) decompone lo ione nitronato dando un composto carbonilico e sviluppo di ossido d'azoto; la reazione è nota come Reazione di Nef.

R-CH—NO2 + 2H+ --> R-CH=N+(OH)O- + H+ --> --> R-CHO + ossidi d'azoto

L'anione nitronato reagisce con il gruppo carbonilico di aldeidi e chetoni formando un nuovo legame C-C (Reazione di Henry); si ottengono nitroaldoli (β-idrossinitrocomposti) che possono disidratarsi a dare nitroalcheni (nitroderivati α,β-insaturi)

Alcuni nitrocomposti

• Nitrobenzene
• β-Nitrostirene
• Trinitrotoluene (tritolo)
• Acido 2,2'-dinitro-5,5'-ditiodibenzoico
• Acido 3,5-dinitrobenzoico
• 1-fluoro-2,4-dinitrobenzene o reattivo di Sanger
• 2-nitrobenzaldeide
• 3-nitrofenolo
• 4-nitrodifenile

Nitroglicerina e tetranitrato di pentaeritrite (PETN) non sono propriamente nitrocomposti, dato che non hanno un legame diretto carbonio-azoto nella molecola. Possono essere considerati nitrati organici, ovvero esteri di alcoli e acido nitrico.

Voci correlate

• Nitrati

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Collegamenti esterni

• (EN) nitro compound, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

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