Доподлинно неизвестно, когда появились первые поселения вокруг Сиверского озера. Но, бесспорно, это произошло задолго до прихода сюда московского монаха Кирилла (Козьмы Вельяминова). Археологи подтверждают существование в этих местах многочисленных поселений периода мезолита. Можно предположить, что ко времени основания монастыря в округе Ивановой горки было множество деревенек. Впоследствии монастырь скупил все  окрестные земли и объявил их подмонастырской слободой.

В 1764 году Екатерина II указом "О штатах" лишила монастыри земель и крестьян, и Северная Лавра начала стремительно терять своё влияние, оставшись без 21 тысячи принадлежавших ей крестьян.

В 1776 году бывшая монастырская слобода была объявлена уездным городом Новгородской губернии, а название ему дано  по монастырю – Кириллов. Днём основания города  считается 22 июня – день памяти святителя Кирилла Александрийского и преподобного Кирилла Белозерского. В центре города сейчас стоит памятный знак, посвящённый этому событию.