Va iniciar la seva competició al Torneig de Wimbledon l'any 1898, on perdé en segona ronda davant el finalista Lawrence Doherty. Aconseguí arribar dues vegades a la final del torneig en competició individual, si bé perdé les dues (1908 i 1911). En aquest mateix torneig aconseguí tres títols en dobles masculins (1909, 1912 i 1913).
Fou membre de l'equip britànic de la Copa Davis l'any 1900 que perdé la final davant l'equip estatunidenc. Així mateix fou capità de l'equip britànic en l'edició de 1933 que aconseguí la victòria del torneig.