Στην περιοχή υπάρχουν εγκαταστάσεις από την πρώιμη Εποχή του Ορείχαλκου (3η χιλιετία π.Χ.) αλλά τη πόλη ίδρυσαν οι Σικελοί (300 π.Χ.)
Το Σίκλι κατακτήθηκε από τους Άραβες και εισήλθε στο Εμιράτο της Σικελίας (864), γνώρισε εποχή μεγάλης ευημερίας και έγινε σημαντικό εμπορικό και αγροτικό κέντρο.[4] Ο Άραβας Γεωγράφος Μωχάμετ αλ-Ιντρίσι (1099 - 1165) γράφει ότι η "ναυτιλία έφτασε στο Σίκλι από την Καλαβρία, την Αφρική, τη Μάλτα και πολλές ακόμα περιοχές".[5] Οι Νορμανδοί και ο βασιλιάς τους Ρογήρος Α΄ της Σικελίας κατέκτησαν την πόλη ύστερα από βίαιη μάχη (1091). [6] Το Σίκλι ήταν μία από τις πόλεις που εξεγέρθηκε απέναντι στον Κάρολο τον Ανδεγαυό όταν ξέσπασε ο Σικελικός Εσπερινός (5 Απριλίου 1282). Τους επόμενους αιώνες την πόλη κατείχε το Στέμμα της Αραγωνίας και η Ισπανία μέχρι τη χρονιά που εισήλθε στην Ιταλική ενοποίηση (1860). Μετά από έναν καταστροφικό σεισμό που ισοπέδωσε την πόλη (1693) το Σίκλι οικοδομήθηκε ξανά με κομψά κτίρια ρυθμού Σικελικού Μπαρόκ και έγινε σημαντικός τουριστικός προορισμός.
↑Alexander Mikaberidze (22 Jul 2011). Conflict and Conquest in the Islamic World: A Historical Encyclopedia [2 Τόμοι], σ. 831
↑Lorenza De Maria; Rita Turchetti (2004). Rotte e porti del Mediterraneo dopo la caduta dell'Impero romano d'Occidente: continuità e innovazioni tecnologiche e funzionali : IV seminario : Genova, 18-19 giugno 2004. Rubbettino Editore. σ. 125.
Lorenza De Maria; Rita Turchetti (2004). Rotte e porti del Mediterraneo dopo la caduta dell'Impero romano d'Occidente: continuità e innovazioni tecnologiche e funzionali : IV seminario : Genova, 18-19 giugno 2004. Rubbettino Editore.