Acide 3-déshydroshikimique
Apparence
Acide 3-déshydroshikimique | |
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Structure de l'acide 3-déshydroshikimique | |
Identification | |
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Nom UICPA | acide (4S,5R)-4,5-dihydroxy-3-oxocyclohexène-1-carboxylique |
No CAS | |
No ECHA | 100.162.474 |
PubChem | 439774 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C7H8O5 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 172,135 4 ± 0,007 7 g/mol C 48,84 %, H 4,68 %, O 46,47 %, |
Précautions | |
SGH[2] | |
H319 et P305+P351+P338 |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'acide 3-déshydroshikimique est un métabolite de la voie du shikimate de biosynthèse des acides aminés aromatiques. C'est également un précurseur de l'acide gallique chez certaines plantes et certaines bactéries[3],[4].
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-Dehydroshikimic acid ≥97.0% (HPLC), consultée le 19 août 2016.
- (en) P. M. Dewick et E. Haslam, « Phenol biosynthesis in higher plants. Gallic acid. », Biochemical Journal, vol. 113, no 3, , p. 537-542 (PMID 5807212, PMCID 1184696, DOI 10.1042/bj1130537, lire en ligne)
- (en) Ryann M. Muir, Ana M. Ibáñez, Sandra L. Uratsu, Elizabeth S. Ingham, Charles A. Leslie, Gale H. McGranahan, Neelu Batra, Sham Goyal, Jorly Joseph, Eluvathingal D. Jemmis et Abhaya M. Dandekar, « Mechanism of gallic acid biosynthesis in bacteria (Escherichia coli) and walnut (Juglans regia) », Plant Molecular Biology, vol. 75, no 6, , p. 555-565 (PMID 21279669, PMCID 3057006, DOI 10.1007/s11103-011-9739-3, lire en ligne)