Lactame
Les lactames sont une famille de composés organiques. Ils sont caractérisés par une fonction amide incluse dans un cycle carboné.
Synthèse
[modifier | modifier le code]Des méthodes générales de synthèse existent pour la synthèse organique des lactames. Ils se forment dans :
- le réarrangement acide-catalysé d'oximes dans le réarrangement de Beckmann ;
- la réaction de cétones cycliques avec l'acide azothydrique dans la réaction de Schmidt (en) ;
- La cyclisation d'amino-acides ;
- la iodolactamisation[1] et plus généralement halolactamisation : un ion iminium réagit avec un ion halonium formé in situ par réaction d'un alcène avec l'iode. Cette lactamisation est aussi possible avec le brome[2] :
- la cycloaddition 1,3-dipolaire, catalysé par le cuivre, d'alcynes et de nitrones dans la réaction de Kinugasa.
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Spencer Knapp, Frank S. Gibson, Iodolactamization: 8-exo-iodo-2-azabicyclo[3.3.0]octan-3-one, Organic Syntheses, 1998, coll. vol. 9, p. 516; 1992, vol. 70.
- Nobuhiro Satoh, Takahiro Akiba, Satoshi Yokoshima, Tohru Fukuyama, A Practical Synthesis of (-)-Oseltamivir, Angew. Chem. Int. Ed., 2007, vol. 46, pp. 5734-5736. DOI 10.1002/anie.200701754.
