Ammidi
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Le ammidi costituiscono una categoria di composti organici di gruppo funzionale RCONH2. Sono derivati funzionali degli acidi carbossilici in cui l'idrossile (-OH) è sostituito con un gruppo amminico (-NR'R").[1] Nonostante possiedano lo stesso gruppo funzionale dei peptidi, si distinguono da essi in quanto questi ultimi si formano dall'unione di due amminoacidi.
Caratteristiche
[modifica | modifica wikitesto]I punti di fusione delle varie ammidi dipendono oltre che dal peso molecolare, dalla capacità di formare legami ad idrogeno, quindi a parità di peso molecolare un'ammide RCONH2 ha un punto di fusione più alto di una RCONHCH3 a sua volta più alto di una RCON(CH3)2.
Come acidità e basicità, l'azoto ammidico è molto meno basico dell'azoto amminico a causa della delocalizzazione per risonanza del doppietto libero su di esso, mentre risulta anche basico l'ossigeno carbonilico in quanto la forma protonata è stabilizzata per risonanza.
I legami ammidici possono subire idrolisi sia in ambiente acido sia in ambiente basico. Per esempio, le penicilline degradano sia per acidi deboli sia per basi.
Nomenclatura
[modifica | modifica wikitesto]Nella nomenclatura IUPAC, il nome dell'ammide si ricava sostituendo il suffisso -ico o -oico dell'acido carbossilico corrispondente con il suffisso -ammide. Nel caso l'azoto non sia legato a due idrogeni si pone prima del nome dell'ammide N- o N,N-, a seconda che l'azoto sia mono- o disostituito, seguito dal nome del sostituente.
Ad esempio l'ammide corrispondente all'acido formico (HCOOH) si chiama formammide (HCONH2). Se l'azoto è disostituito con due metili, si ha la N,N-dimetilformammide (HCON(CH3)2).
Sintesi del legame ammidico
[modifica | modifica wikitesto]La sintesi del legame ammidico può avvenire spontaneamente ad alte temperature o a temperatura ambiente opportunamente catalizzata da un ambiente acido. La reazione dà come prodotti un'ammide ed una molecola di acqua. Il legame ammidico può essere spezzato con una reazione di idrolisi.
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Nel caso particolare che la reazione di sintesi avvenga tra un acido carbossilico ed un'ammina terziaria nei prodotti comparirà una molecola di alcol primario:
R-COOH + NR'R''R''' → R-CO-NR'R'' + R'''-OH
Utilizzi
[modifica | modifica wikitesto]Le ammidi vengono industrialmente impiegate per la preparazione di poliammidi alifatiche come il nylon o aromatiche come il kevlar. Una categoria di ammidi cicliche dette β-lattami sono un'importante categoria di antibiotici.
L'urea, diammide dell'acido carbonico, in soluzione al 32,5% costituisce l'AdBlue, ovvero soluzione utilizzata nei motori Diesel per abbattere gli NOx. L'urea è inoltre impiegata come fertilizzante per via del suo alto contenuto di azoto.
Note
[modifica | modifica wikitesto]Bibliografia
[modifica | modifica wikitesto]- T. W. Graham Solomons, Chimica organica, 2ª ed., Bologna, Zanichelli, 2001, p. 58, ISBN 88-08-09414-6.
Voci correlate
[modifica | modifica wikitesto]Altri progetti
[modifica | modifica wikitesto]Wikizionario contiene il lemma di dizionario «ammide»
Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su ammidi
Collegamenti esterni
[modifica | modifica wikitesto]- ammide, su sapere.it, De Agostini.
- (EN) amide, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
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