アレコリン
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IUPAC命名法による物質名 | |
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識別 | |
CAS番号 | 63-75-2 |
ATCコード | none |
PubChem | CID: 2230 |
DrugBank | EXPT03296 |
ChemSpider | 13872064 |
化学的データ | |
化学式 | C8H13NO2 |
分子量 | 155.194 g/mol |
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物理的データ | |
密度 | 1.0495 g/cm3 |
沸点 | 209 °C (408 °F) |
アレコリン (arecoline) はアルカロイドに分類される天然物の一種。檳榔子(ビンロウジ:ビンロウ Areca cathechu の実)に含まれる[1]。芳香のある揮発性油状物質で、ほとんどの有機溶媒や水と混和するが、塩が溶解した水層からはジエチルエーテルで抽出することができる。塩は結晶だが潮解性を有する。臭化水素塩 (B•HBr) は熱エタノールから再結晶すると融点 177–179℃の細い角柱状結晶を形成し、塩化金酸塩 () は油状、六塩化白金酸塩 () は水からの再結晶で融点176℃のオレンジから赤色の菱形結晶を形成する。メチオジド体(N-メチルヨージド体)は融点173–174℃の光沢ある結晶となる。
作用機序
[編集]多くのアジア文化において、檳榔子は覚醒効果を目的としてキンマ(betel leaf、コショウ科植物の葉)と共に噛みタバコに似た使われ方をされていた[2]。アレコリンは、中枢神経系に対する効果を示す主要活性成分であり、似た作用を有するニコチンとは類似した構造を持つ。アレコリンはムスカリン性アセチルコリンM1、M2、M3受容体の部分作動薬(パーシャルアゴニスト)として知られており[1][3][4]、副交感神経系に対する作用(縮瞳や気管支の狭窄など)の主な原因であると考えられている。
使用
[編集]ムスカリン性およびニコチン性アゴニストとしての性質により、アレコリンは健康な被験者の学習能力を改善させた。アルツハイマー病の特徴の一つが認知低下であるため、アレコリンは認知低下の進行速度を抑えることが示唆されていた。実際に静脈注射によるアレコリンの投与はアルツハイマー病患者の言語および空間記憶を若干改善させたが、アレコリンには発癌性の虞れがあるため[5]、アルツハイマー病の治療に用いられる第一選択薬とはなっていない[6]。
アレコリンは駆虫薬(虫下し:寄生虫に対する薬)としても用いられてきた[7]。
脚注
[編集]- ^ a b Ghelardini C, Galeotti N, Lelli C, Bartolini A. (2001). “Arecoline M1 receptor activation is a requirement for arecoline analgesia.”. Farmaco. 56 (5–7): 383–5. doi:10.1016/S0014-827X(01)01091-6. PMID 11482763.
- ^ Gupta Prakash Chandra, Ray Cecily S (July 2004). “Epidemiology of betel quid usage”. Ann. Acad. Med. Singap. 33 (4 Suppl): 31–6. PMID 15389304 .
- ^ Yang YR, Chang KC, Chen CL, Chiu TH. (2000). “Arecoline excites rat locus coeruleus neurons by activating the M2-muscarinic receptor.”. Chin J Physiol. 43 (1): 23–8. PMID 10857465.
- ^ Xie DP, Chen LB, Liu CY, Zhang CL, Liu KJ, Wang PS. (2004). “Arecoline excites the colonic smooth muscle motility via M3 receptor in rabbits.”. Chin J Physiol. 47 (2): 89–94. PMID 15481791.
- ^ Saikia JR, Schneeweiss FH, Sharan RN. (1999). “Arecoline-induced changes of poly-ADP-ribosylation of cellular proteins and its influence on chromatin organization.”. Cancer Letters. 139 (1): 59–65. doi:10.1016/S0304-3835(99)00008-7. PMID 10408909.
- ^ Christie JE, Shering A, Ferguson J (1981). “Physostigmine and arecoline: effects of intravenous infusions in Alzheimer’s presenile dementia”. British Journal of Psychiatry 138: 46–50. doi:10.1192/bjp.138.1.46. PMID 7023592.
- ^ Yusuf H, Yong SL (2002). “Oral submucous fibrosis in a 12-year-old Bangladeshi boy: a case report and review of literature”. International journal of paediatric dentistry / the British Paedodontic Society [and] the International Association of Dentistry for Children 12 (4): 271–6. PMID 12121538.