Piperazīns

Piperazīns
	; ; Piperazīna struktūrformula un molekulas modeļi
Citi nosaukumi	heksahidropirazīns, dietilēndiamīns,; piperazidīns
CAS numurs	110-85-0
Ķīmiskā formula	C4H10N2
Molmasa	86,14 g/mol
Blīvums	1100 kg/m3
Kušanas temperatūra	106 °C
Viršanas temperatūra	146 °C
Šķīdība ūdenī	šķīstošs

Piperazīns (C₄H₁₀N₂) ir slāpekli saturošs organisks savienojums, kas pieder pie heterocikliskajiem savienojumiem. Piperazīna molekula ir piesātināts sešlocekļu cikls ar diviem slāpekļa atomiem, kas pieskaitāms pie cikliskiem alifātiskiem amīniem. To var uzskatīt par pilnīgi hidrogenētu pirazīnu. Piperazīns kristalizējas no etanola kā bezkrāsaini romboedriski vai plāksnīšveida kristāli. Piperazīns ir higroskopisks un tam piemīt raksturīga amīnu smaka. Ūdenī šķīstošs; nešķīst ēterī.

Iegūšana

Piperazīnu var sintezēt, ciklizējot etilēndiamīnu metālisku katalizatoru klātienē, vai arī, dehidratējot etanolamīnu:

Bez tam piperazīns ir blakusprodukts etilēndiamīna sintēzē no amonjaka un 1,2-dihloretāna.

Īpašības

Ar ūdeni veido heksahidrātu, kura kušanas temperatūra ir 44 °C. Piperazīna ūdens šķīdumiem ir bāziskas īpašības. Piperazīns veido sāļus ar skābēm.

Līdzīgi citiem otrējiem amīniem, piperazīnu var alkilēt, nitrozēt vai hlorēt pie abiem slāpekļa atomiem. Piperazīnu var dehidrogenēt (atņemt tam ūdeņradi), iegūstot pirazīnu.

Izmantošana

Lieto rūpniecībā par korozijas inhibitoru, hloroprēna polimerizācijas paātrinātāju. Piperazīns ir kopolimērs grūti kūstošu poliamīdu iegūšanā.

Medicīnā un veterinārijā piperazīnu un tā sāļus lieto kā prettārpu līdzekļus.

Piperazīna cikls ietilpst daudzu medikamentu sastāvā. Daži piperazīna atvasinājumi, piemēram, 1-(3-hlorfenil)piperazīns un benzilpiperazīns, ir uzskatāmi par narkotiskām vielām.^[1]

Literatūra

П. Каррер. Курс органической химии. Ленинград: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1960, 1036. lpp. (krieviski)

Atsauces

↑ «Amfetamīni, ekstazī un citas psihotropās vielas». Arhivēts no oriģināla, laiks: 2009. gada 15. oktobrī. Skatīts: 2011. gada 17. augustā.

Vikikrātuvē par šo tēmu ir pieejami multivides faili. Skatīt: Piperazīns

Svarīgākie heterocikli

Hetero- atomi	Trīslocekļu cikli		Četrlocekļu cikli		Pieclocekļu cikli		Sešlocekļu cikli		Septiņlocekļu cikli
Hetero- atomi	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie
O	Oksirāns	Oksirēns	Oksetāns	Oksets	Tetrahidrofurāns	Furāns	Tetrahidropirāns	Pirāns	Oksepāns	Oksepīns
S	Tiirāns	Tiirēns	Tietāns	Tiets	Tetrahidrotiofēns	Tiofēns	Tiāns	Tiīns	Tiepāns	Tiepīns
N	Aziridīns	Azirīns	Azetidīns	Azets	Pirolidīns	Pirols Pirolīns Indols^* Karbazols^**	Piperidīns Hinuklidīns^*	Piridīns Hinolīns^* Izohinolīns^* Akridīns^****	Azepāns	Azepīns
2O			Dioksetāns		Dioksolāns		Dioksāns
2N				Diazets	Pirazolidīns Imidazolidīns	Pirazols Imidazols Pirazolīns Imidazolīns	Piperazīns	Pirazīns Pirimidīns Piridazīns	Diazepāns	Diazepīns
3N						Triazols Benztriazols^***		Triazīns
4N						Tetrazols		Tetrazīns
5N						Pentazols^**
S + N					Tiazolidīns	Tiazols Izotiazols	Tiomorfolīns	Tiazīns
O + N	Oksaziridīns					Izoksazols Oksazols	Morfolīns	Oksazīns
O + 2N						Furazāns		Oksadiazīns

*divi sajūgti sešlocekļu cikli **cikls sastāv tikai no slāpekļa atomiem ***satur kondensētu benzola gredzenu ****satur 2 kondensētus benzola gredzenus

[1] «Amfetamīni, ekstazī un citas psihotropās vielas». Arhivēts no oriģināla, laiks: 2009. gada 15. oktobrī. Skatīts: 2011. gada 17. augustā.

[1]