W 2002 w Planicy skoczył 220 m, co jest jego rekordem życiowym. Na podium w Pucharze Świata stawał łącznie 40 razy. 18-krotnie zajmował 1. miejsce, 12-krotnie był drugi, 10 razy był trzeci.
W sezonie 2005/2006 zadebiutował jako komentator sportowy w niemieckiej telewizji ARD. W latach 2016–2020 pracował w Eurosporcie, a od sezonu 2020/2021 znów komentuje zawody w ARD.
Na nartach zaczął skakać w wieku 7 lat. Z początku starty w skokach łączył z występami w kombinacji norweskiej, jednak po pewnym czasie stało się jasne, że skoki są jego mocniejszą stroną, więc zdecydował się na uprawianie tylko tej dyscypliny. W 1992 zajął 3. miejsce w konkursie drużynowym podczas mistrzostw świata juniorów w Vuokatti.
W sezonie 1992/1993 zadebiutował w Pucharze Świata. Jego pierwszy start w zawodach tej rangi miał miejsce 6 grudnia 1992 w Falun – zajął tam 50. miejsce. Najwyższe miejsce w sezonie zajął 1 stycznia 1993 w Garmisch-Partenkirchen, gdzie był 36. W sezonie 1993/1994 zdobył pierwsze w karierze punkty do klasyfikacji Pucharu Świata, za zajęcia 29. miejsca w Oberstdorfie (30 grudnia 1993). Pierwszy raz w czołowej „15” zawodów pucharowych znalazł się 14 stycznia 1995 w Engelbergu, kiedy to zajął 14. lokatę. Sezon 1994/1995 ukończył na 63. miejscu w klasyfikacji generalnej PŚ.
Przełom w karierze Hannawalda nastąpił w sezonie 1997/1998 podczas 46. Turnieju Czterech Skoczni. Po zajęciu 5. i 10. miejsca w dwóch pierwszych konkursach w Niemczech, 4 stycznia 1998 w Innsbrucku po raz pierwszy w karierze stanął na podium – zajął 2. miejsce. Dwa dni później w Bischofshofen zwyciężył, przerywając tym samym serię trzech zwycięstw Kazuyoshiego Funakiego. Cały Turniej ukończył na 2. miejscu, tuż za Japończykiem. W lutym 1998 zanotował swój pierwszy w karierze start olimpijski – na igrzyskach w Nagano. Był w drużynie, która zdobyła srebrny medal. W dalszej części sezonu odniósł jeszcze zwycięstwo na skoczni mamuciej w Oberstdorfie – konkurs ten wliczany był do mistrzostw świata w lotach w Oberstdorfie, w których Hannawald zajął 2. miejsce, znów ustępując tylko Funakiemu. Sezon ukończył na 6. miejscu w klasyfikacji Pucharu Świata.
W sezonie 1998/1999 czterokrotnie zajmował trzecie miejsce w zawodach PŚ oraz zdobył dwa medale podczas mistrzostw świata w Ramsau – srebro na skoczni K120 (za Martinem Schmittem) oraz złoto w konkursie drużynowym. Puchar Świata ponownie ukończył na 6. pozycji.
W sezonie 1999/2000 odniósł cztery pucharowe zwycięstwa (w tym trzy w trzech ostatnich konkursach sezonu), zajmując na jego koniec najwyższe w dotychczasowej karierze, 4. miejsce. Największym jednak sukcesem było zdobycie, po raz pierwszy w karierze złotego medalu podczas mistrzostw świata w lotach w Vikersund. W sezonie 2000/2001 zajął 2. miejsce w Kuopio, jednak później nie udało mu już się stanąć na podium. Podczas mistrzostw świata w Lahti zdobył złoty medal w konkursie drużynowym na skoczni K120. Indywidualnie na skoczni K90 nie zakwalifikował się do drugiej serii. W konkursach Pucharu Świata rozgrywanych po mistrzostwach nie występował. Sezon zakończył na 9. miejscu w klasyfikacji generalnej.
Hannawald z Adamem Małyszem – głównym rywalem w sezonie 2001/2002. Zdjęcie wykonano 26 marca 2011
Na początku sezonu 2001/02 wygrał konkurs w Titisee-Neustadt i zajął 2. miejsce w Engelbergu. Podczas 50. Turnieju Czterech Skoczni jako pierwszy zawodnik w historii odniósł zwycięstwa we wszystkich czterech konkursach. W każdym z nich uzyskiwał znaczną przewagę nad resztą stawki. Serię zwycięstw przedłużył, wygrywając także pierwszy po TCS konkurs Pucharu Świata w Willingen. W Zakopanem był dwukrotnie drugi.
Podczas igrzysk olimpijskich w Salt Lake City zdobył srebrny medal na normalnej skoczni i zajął 4. miejsce na dużej. W konkursie drużynowym Niemcy z Hannawaldem w składzie zdobyli złoty medal, wyprzedzając Finlandię o 0,1 punktu. 9 marca 2002 na mistrzostwach świata w lotach w Harrachovie Hannawald po raz drugi z rzędu zdobył tytuł mistrza świata, wyprzedzając w złożonym z dwóch serii (zamiast zaplanowanych czterech) konkursie Schmitta i Mattiego Hautamäkiego. W łącznej klasyfikacji Pucharu Świata zajął drugie miejsce. Zdobył 1259 punktów i przegrał z Adamem Małyszem o 216 punktów.
Sezon 2002/2003 rozpoczął w Ruce od dwóch miejsc poza trzydziestką – w drugim konkursie zajął ostatnie, 50. miejsce, po skoku na odległość 58 metrów. Spowodowało to, że trener reprezentacji Niemiec Reinhard Heß wycofał Hannawalda z kolejnych konkursów Pucharu Świata w Trondheim. Hannawald powrócił po dwóch tygodniach, zajmując na skoczni w Titisee-Neustadt miejsca 17. i 4. W Engelbergu zajął 3. miejsce pierwszego dnia, nazajutrz zaś odniósł pierwsze zwycięstwo w sezonie. 51. Turniej Czterech Skoczni rozpoczął od zwycięstwa na skoczni w Oberstdorfie. 1 stycznia 2003 w Garmisch-Partenkirchen upadł w jednym ze skoków i zajął 12. miejsce. W austriackich konkursach turnieju był 4. i 2. W klasyfikacji końcowej turnieju uplasował się na 2. miejscu za Janne Ahonenem. 18 i 19 stycznia 2003 w Zakopanem odniósł dwa zwycięstwa, po czym zrezygnował z wyjazdu do Japonii na trzy konkursy w Hakubie i Sapporo. Wystartował dopiero 1 i 2 lutego 2003 na skoczni mamuciej w Tauplitz, zajmując tam miejsca drugie i pierwsze. Tydzień później na skoczni w Willingen wygrał pierwszy z konkursów, osiągając rekordową na skoczni K120 notę 328.2 punktu (dostał 9 „dwudziestek” za styl). Został wówczas liderem Pucharu Świata Następnego dnia w rozgrywanym w bardzo niestabilnych warunkach konkursie Hannawald zajął 36. miejsce. Na mistrzostwach świata w Val di Fiemme był 7. i 24., a w konkursie drużynowym reprezentacja Niemiec z Hannawaldem w składzie zajęła 4. miejsce.
W ostatnich pięciu konkursach nie odniósł już zwycięstwa (raz był 2. i raz 3.), co oznaczało spadek na 2. miejsce w klasyfikacji Pucharu Świata. Po raz trzeci w karierze zdobył Małą Kryształową Kulę za zwycięstwo w klasyfikacji lotów narciarskich.
Sezon 2003/2004 okazał się jego ostatnim w Pucharze Świata. Hannawald zajmował miejsca w czołowej dziesiątce w czterech z pięciu pierwszych konkursów. Podczas 52. edycji Turnieju Czterech Skoczni był 18. w Oberstdorfie, 9. w Garmisch-Partenkirchen i Innsbrucku oraz 22. w Bischofshofen. Po turnieju Hannawalda wycofano ze startów w dwóch następnych konkursach Pucharu Świata. W Zakopanem zajął 30. miejsce pierwszego dnia i zrezygnował z występu w konkursie niedzielnym. Po dwutygodniowej przerwie spróbował kolejnego powrotu, tym razem na skoczni w Willingen, na której rok wcześniej odniósł swoje ostatnie zwycięstwo. Zajął tam 36. miejsce. Następnie pojechał na mistrzostwa świata w lotach w Planicy, gdzie był 17. Ostatni występ Hannawalda w Pucharze Świata miał miejsce 28 lutego 2004 w Park City. Zajął 47. miejsce, po czym zrezygnował z dalszych występów w tamtym sezonie. W klasyfikacji generalnej PŚ zajął 24. miejsce.
Przed rozpoczęciem sezonu 2004/2005 Hannawald zadecydował o wstrzymaniu kariery, tłumacząc to brakiem motywacji do dalszego skakania. Diagnoza psychologów mówiła o tzw. syndromie wypalenia. Hannawald poddał się leczeniu, nie zakończył jednak oficjalnie kariery – wedle umowy z niemieckim związkiem narciarskim do końca sezonu miał zadeklarować, czy zamierza uczestniczyć w programie przygotowawczym do igrzysk olimpijskich w Turynie. Ostatecznie zdecydował się nie wznawiać kariery. Oficjalne zakończenie kariery ogłosił 3 sierpnia 2005, natomiast uroczyste pożegnanie skoczka miało miejsce w Oberstdorfie 30 grudnia 2005.
Od 2005 startuje sporadycznie w wyścigach samochodowych. Do 2007 wystąpił w kilku wyścigach SEAT Leon Supercopa Germany, nie osiągając tam jednak żadnego znaczącego wyniku. W 2008 wystartował w 7 wyścigach ADAC GT Masters, a w 2009 pojawił się na torze Nürburgring, biorąc tam udział w dwóch wyścigach tej serii. W grudniu 2009 potwierdził występy w pełnym sezonie serii ADAC GT Masters[3].