Бутадиен

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Бутадиен
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
бута-​1,3-​диен
Традиционные названия дивинил, бутадиен
Хим. формула C4H6
Физические свойства
Молярная масса 54,09 г/моль
Плотность 0,6211 (при температуре кипения)
Энергия ионизации 9,07 эВ[1][2]
Термические свойства
Температура
 • плавления −108,9 °C
 • кипения −4,41 °C
 • вспышки −105 ℉[1]
Пределы взрываемости 2 об.%[1]
Давление пара 243 180 Па[1]
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 0,735 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4292
Структура
Дипольный момент 0 Кл·м[2]
Классификация
Рег. номер CAS 106-99-0
PubChem
Рег. номер EINECS 203-450-8
SMILES
 
InChI
RTECS EI9275000
ChEBI 39478
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 4: Быстро или полностью испаряется при нормальном атмосферном давлении и температуре или легко рассеивается в воздухе и легко возгорается (например, пропан). Температура вспышки ниже 23 °C (73 °F)Опасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 2: Подвергается серьёзным химическим изменениям при повышенной температуре и давлении, бурно реагирует с водой или может образовывать взрывчатые смеси с водой (например, фосфор, калий, натрий)Специальный код: отсутствует
4
3
2
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Бутадие́н-1,3 (дивини́л, бу́та-1,3-дие́н)  — ненасыщенный углеводород, простейший представитель сопряжённых диеновых углеводородов.

Физические свойства

[править | править код]

Бутадиен — газ с характерным неприятным запахом. Малорастворим в воде, хорошо растворим в бензоле, диэтиловом эфире, плохо растворим в метаноле и этаноле.

Молекулы 1,3-бутадиена могут находиться в s-цис- и s-транс-конформациях, причём последняя является преобладающей (93—97 %):

Химические свойства

[править | править код]

Бутадиен склонен к полимеризации, легко окисляется воздухом с образованием перекисных соединений, ускоряющих полимеризацию. В воздухе с концентрацией 1,6—10,8 % об. образует взрывоопасную смесь.

1,3-бутадиен является типичным бутадиеновым углеводородом и обладает высокой реакционной способностью. Легко вступает в реакции полимеризации, в том числе с другими непредельными соединениями — реакции сополимеризации (стиролом, эфирами и нитрилами акриловой и метакриловой кислот, изопреном, изобутиленом и др.). По двойной связи бутадиен присоединяет молекулы водорода, галогенов и галогеноводородов.

Бутадиен можно синтезировать по реакции, изученной Сергеем Лебедевым пропусканием этилового спирта через катализатор из оксидов металлов при температуре 400—450 °C[3]:

2 CH3CH2OH → CH2=CH−CH=CH2 + 2 H2O + H2

Другой способ получения бутадиена с использованием в качестве сырья этилового спирта — реакция, предложенная Иваном Остромысленским, взаимодействием уксусного альдегида (ацетальдегида) и этилового спирта на пористом катализаторе, покрытым танталом[3] при температуре 325—350 °C, сам ацетальдегид получают также из этилового спирта на предварительной стадии:

CH3CH2OH + CH3CHO → CH2=CH−CH=CH2 + 2 H2O

Оба способа теперь в промышленности применяются ограниченно, в нефтехимической промышленности основной способ получения бутадиена — дегидрирование бутана на оксидных алюмохромовых катализаторах либо его пиролиз:

Применение

[править | править код]

Примечания

[править | править код]
  1. 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0067.html
  2. 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  3. 1 2 Kirshenbaum, I. (1978). Butadiene. In M. Grayson (Ed.), Encyclopedia of Chemical Technology, 3rd ed., vol. 4, pp. 313—337. New York: John Wiley & Sons.

Литература

[править | править код]
  • Абляционные материалы — Дарзана // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 623 с.