Диацилглицерин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Общие структурные формулы диацилглицеринов: 1,2-диацилглицерин (сверху), 1,3-диацилглицерин (внизу). R1 and R2алифатические заместители во фрагментах жирных кислот

Диацилглицери́н или диглицери́д (англ. DAG, diacylglycerol, di-O-acylglycerol, diglyceride) — это органическое соединение ряда глицеридов, в котором два атома кислорода глицеринового фрагмента связаны сложноэфирной связью с остатками жирных кислот. Поразделяются на 1,2-диацилглицерины (сложноэфирные фрагменты при двух соседних атомах углерода – С1 и С2 – глицеринового фрагмента) и 1,3-диацицглицерины (сложноэфирные фрагменты при двух крайних атомах углерода – С1 и С3 – глицеринового фрагмента), при этом могут иметь в своей структуре различные комбинации остатков жирных кислот[1]. Диацилглицерины являются питательными веществами группы жиров, хотя и менее распространенными, чем другие представители этой группы – триглицериды[2]. Масла, обогащенные диацилглицеринами (главным образом используются 1,3-производные), применяют в качестве заменителя жиров ввиду их меньшей склонности накапливаться в жировой ткани человека[3][4]. Являясь поверхностно-активными веществами, диацилглицерины нашли применене в пищевой промышленности в качестве эмульгаторов[5]. Диацилглицерины играют важную роль в физиологических процессах живых организмов, выступая в качестве вторичных посредников (вторичных мессенджеров) при передаче сигнала в клеточных рецепторах, например, являются активаторами фермента протеинкиназы С[6]. Диациалглицерины, содержащие остатки арахидоновой кислоты, участвуют в метаболических процессах получения простагландинов[7].

1-Пальмитоил-2-олеоил-глицерин – пример 1,2-диациалглицерина, содержащего остатки пальмитиновой и олеиновой кислот.

Биологическое значение

[править | править код]

В передаче сигнала диацилглицерин используется как вторичный посредник липидной природы и является продуктом гидролиза фосфоинозитолдифосфата (PIP2) ферментом фосфолипазой С (PLC), связанным с мембраной, который в этой же реакции образует инозитолтрифосфат (IP3)[8]. Хотя инозитолтрифосфат перемещается в цитозоль, диацилглицерин остается связанным с плазматической мембраной ввиду её гидрофобных свойств. Инозитолтрифосфат стимулирует освобождение ионов кальция из гладкого эндоплазматического ретикулума.

Диацилглицерин является активатором протеинкиназы С (PKC)[6]. Образование диацилглицерина в мембране облегчает транслокацию протеинкиназы С из цитозоля в плазматическую мембрану. Протеинкиназа С является Са-кальмодулинзависимой, однако диацилглицерин повышает её сродство к Са-кальмодулину, вызывая активацию при более низкой концентрации ионов кальция в цитоплазме.

Диацилглицерин является короткоживущим соединением, он может фосфорилироваться с образованием фосфатидной кислоты или расщепляться с образованием арахидоновой кислоты, необходимой для синтеза простагландинов и эндоканнабиноидов.

Примечания

[править | править код]
  1. Chemistry (IUPAC), The International Union of Pure and Applied IUPAC - glycerides (G02647). goldbook.iupac.org. Дата обращения: 26 января 2024. Архивировано 4 июня 2023 года.
  2. Mono- and diglycerides (WHO Food Additives Series 5). www.inchem.org. Дата обращения: 26 января 2024. Архивировано 3 декабря 2023 года.
  3. Eng-Tong Phuah, Teck-Kim Tang, Yee-Ying Lee, Thomas Shean-Yaw Choong, Chin-Ping Tan, Oi-Ming Lai. Review on the Current State of Diacylglycerol Production Using Enzymatic Approach (англ.) // Food and Bioprocess Technology. — 2015-06. — Vol. 8, iss. 6. — P. 1169–1186. — ISSN 1935-5130. — doi:10.1007/s11947-015-1505-0.
  4. Seong-Koon Lo, Chin-Ping Tan, Kamariah Long, Mohd. Suria Affandi Yusoff, Oi-Ming Lai. Diacylglycerol Oil—Properties, Processes and Products: A Review (англ.) // Food and Bioprocess Technology. — 2008-09. — Vol. 1, iss. 3. — P. 223–233. — ISSN 1935-5130. — doi:10.1007/s11947-007-0049-3.
  5. Atsuko Shimada, Kyoko Ohashi. Interfacial and Emulsifying Properties of Diacylglycerol // Food Science and Technology Research. — 2003. — Т. 9, вып. 2. — С. 142–147. — doi:10.3136/fstr.9.142. Архивировано 26 января 2024 года.
  6. 1 2 Go Masayoshi, Kazuo Sekiguchi, Hideaki Nomura, Ushio Kikkawa, Yasutomi Nishizuka. Further studies on the specificity of diacylglycerol for protein kinase C activation // Biochemical and Biophysical Research Communications. — 1987-04-29. — Т. 144, вып. 2. — С. 598–605. — ISSN 0006-291X. — doi:10.1016/S0006-291X(87)80008-6.
  7. T. Okazaki, N. Sagawa, J.R. Okita, J.E. Bleasdale, P.C. MacDonald, J.M. Johnston. Diacylglycerol metabolism and arachidonic acid release in human fetal membranes and decidua vera. (англ.) // Journal of Biological Chemistry. — 1981-07. — Vol. 256, iss. 14. — P. 7316–7321. — doi:10.1016/S0021-9258(19)68964-7. Архивировано 13 января 2021 года.
  8. Phosphatidylinositol Biphosphate (PIP2) Signal Pathway (англ.). News-Medical (11 января 2018). Дата обращения: 26 января 2024. Архивировано 26 января 2024 года.