Рамноза
![]() | В статье не хватает ссылок на источники (см. рекомендации по поиску). |
Рамноза | |
---|---|
![]() | |
Общие | |
Систематическое наименование |
(2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь (D-форма), (2R,3R,4S,5S)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь (L-форма) |
Хим. формула | C6H12O5 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 164,16 г/моль |
Плотность | 1,41 г/см³ |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 91—93 °C |
• кипения | 399 °C |
• воспламенения | 209 °C |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1,531 |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 3615-41-6 |
PubChem | 19233 |
Рег. номер EINECS | 222-793-4 |
SMILES | |
InChI | |
ChEBI | 16055 |
ChemSpider | 18150 |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
![]() |
Рамнóза (6-дезоксиманноза) — дезоксисахарид из группы альдогексоз с общей формулой C6H12O5.
Свойства
[править | править код]Существует в виде оптически активных D- и L-форм и рацемата. Хорошо растворима в воде и спирте, вступает в реакции, характерные для восстанавливающих сахаров.
Нахождение в природе
[править | править код]Впервые L-рамноза была обнаружена в ягодах крушины[1]. L-изомер найден в растениях в свободном виде, а также в составе многих растительных и бактериальных полисахаридов (например: в составе геллановой камеди, гемицеллюлозы), растительных гликозидов (гесперидин, зизифин[англ.]) и др. D-изомер встречается лишь в некоторых гликозидах и полисахаридах микроорганизмов.
Рамноза является одним из углеводных компонентов внешней мембраны бактерий рода Mycobacterium, которые включает в себя возбудителей туберкулёза.
Строение молекулы
[править | править код]Рамноза может существовать в виде α- и β-рамнозы
![]() α-L-рамнопираноза |
![]() β-L-рамнопираноза |
α-D-рамнофураноза - (2R,3S,4S,5R)-5-[(R)-1-гидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
α-L-рамнофураноза - (2S,3R,4R,5S)-5-[(S)-1-гидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
β-D-рамнофураноза - (2S,3S,4S,5R)-5-[(R)-1-гидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
β-L-рамнофураноза - (2R,3R,4R,5S)-5-[(S)-1-гидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
α-D-рамнопираноза - (2R,3S,4S,5R,6R)-6-метилоксан-2,3,4,5-тетраол
α-L-рамнопираноза - (2S,3R,4R,5S,6S)-6-метилоксан-2,3,4,5-тетраол
β-D-рамнопираноза - (2S,3S,4S,5R,6R)-6-метилоксан-2,3,4,5-тетраол
β-L-рамнопираноза - (2R,3R,4R,5S,6S)-6-метилоксан-2,3,4,5-тетраол
Применение
[править | править код]Рамноза применяется как исходное сырье для производства душистого вещества фуранеола[1].
Примечания
[править | править код]- ↑ 1 2 Рамноза (rhamnose) . Дата обращения: 6 апреля 2013. Архивировано 2 апреля 2013 года.