Asparagin
Asparagin (okrajšano kot Asn ali N; Asx ali B sta okrajšavi tako za asparagin kot za asparaginsko kislino) je ena od 20 proteinogenih aminokislin (ki v človeškem organizmu tvorijo beljakovine). V stranski verigi se nahaja karboksamidna skupina. Asparagin ni esencialna aminokislina. Kodona, ki kodirata asparagin, sta AAU in AAC.[2]
Imena | |
---|---|
IUPAC ime
asparagin
| |
Druga imena
2-amino-3-karbamoilpropanojska kislina
| |
Identifikatorji | |
3D model (JSmol)
|
|
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100.019.565 |
KEGG | |
PubChem CID
|
|
UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
Lastnosti | |
C4H8N2O3 | |
Molska masa | 132,12 g·mol−1 |
Videz | beli kristali |
Gostota | 1,543 g/cm3 |
Tališče | 234 °C (453 °F; 507 K) |
Vrelišče | 438 °C (820 °F; 711 K) |
2,94 g/100 mL | |
Topnost | topen v kislinah, alkalijah, zanemarljivo v metanolu, etanolu, etru in benzenu |
log P | -3,82 |
Kislost (pKa) | 2,02 (karboksil), 8,80 (amino)[1] |
Struktura | |
Kristalna struktura | ortorombska |
Termokemija | |
Std tvorbena
entalpija (ΔfH⦵298) |
-789,4 kJ/mol |
Nevarnosti | |
NFPA 704 (diamant ognja) | |
Plamenišče | 219 °C (426 °F; 492 K) |
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa). | |
Sklici infopolja | |
Zgodovina
urediAsparagin so prvič osamili leta 1806 iz belušev in je tako prva izolirana aminokislina sploh. Značilen vonj seča po uživanju belušev je posledica različnih presnovnih produktov asparagina.
Viri
urediPrehrambeni viri
urediAsparagin ni esencialna aminokislina, torej ga lahko naš organizem sam proizvede v dovoljšnjih količinah in ni treba, da ga dobivamo s hrano. Sicer se pa nahaja v različnih vrstah prehrane:
- hrana živalskega izvora: mlečni proizvodi, sirotka, govedina, perutnina, jajca, ribe, laktalbumin, morska hrana,
- hrana rastlinskega izvora: beluši, paradižnik, stročnice, oreščki, semena, soja, polnozrnati proizvodi.
Biosinteza
urediPredhodnik asparagina je oksaloacetat. Le-ta se s pomočjo encima transaminaza pretvori v aspartat. Encim namreč prenese amino skupino iz glutamata na oksaloacetat in pri tem nastaneta α-ketoglutarat in aspartat. Iz aspartata, glutamina in ATP-ja nastanejo s pomočjo encima asparagin-sintetaza poleg asparagina še AMP, glutamat in pirofosfat.
Razgradnja
urediEncim L-asparaginaza hidrolizira amidno skupino in nastaneta aspartat ter amonijak. Transaminaza pretvori aspartat v oksaloacetat, ki pa lahko vstopi bodisi v cikel trikarboksilnih kislin bodisi v proces glukoneogeneze.
Vloga
urediAsparagin je pomemben za delovanje živčevja ter za sintezo amonijaka.
Viri
uredi- ↑ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
- ↑ »Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (IUPAC-IUB Recommendations 1983)«, Pure Appl. Chem., 56 (5): 595–624, 1984, doi:10.1351/pac198456050595