5-Гідрокситриптофан

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
5-Гідрокситриптофан
Хімічна структура
Молекулярна модель
Маса 3,7E−25 кг5-hydroxy-L-tryptophan[[d:Track:Q278487]]-1">[1]
Стереоізомер для D-5-hydroxytryptophand і 5-hydroxy-L-tryptophan zwitteriond
Таутомер для 5-hydroxy-L-tryptophan zwitteriondChEBI_release_2021-03-01_—_2021.[[d:Track:Q105965742]]-2">[2]
Хімічна формула C₁₁H₁₂N₂O₃5-hydroxy-L-tryptophan[[d:Track:Q278487]]-1">[1]
Канонічна формула SMILES C1=CC2=C(C=C1O)C(=CN2)CC(C(=O)O)N5-hydroxy-L-tryptophan[[d:Track:Q278487]]-1">[1]
Ізомерична SMILES C1=CC2=C(C=C1O)C(=CN2)C[C@@H](C(=O)O)N5-hydroxy-L-tryptophan[[d:Track:Q278487]]-1">[1]
Міжнародна непатентована назва ВООЗ oxitriptanOxitriptan[[d:Track:Q6120337]][[d:Track:Q109496594]]-3">[3]
Наявний у таксона H. sapiens[[:d:Q42319227|Gardiner N. J.]],_[[:d:Q57057450|Lakshmanan M.]],_[[:d:Q46843729|Martínez V. S.]]_et_al._[https://link.springer.com/content/pdf/10.1007%2Fs11306-016-1051-4.pdf_Recon_2.2:_from_reconstruction_to_model_of_human_metabolism]_//_''[[:d:Q15764355|Metabolomics]]''_—_[[:Springer_Science+Business_Media|Springer_Science+Business_Media]],_2016._—_Vol. 12,_Iss. 7._—_P. 109._—_ISSN_[https://www.worldcat.org/issn/1573-3882_1573-3882];_[https://www.worldcat.org/issn/1573-3890_1573-3890]_—_[http://dx.doi.org/10.1007/S11306-016-1051-4_doi:10.1007/S11306-016-1051-4][[d:Track:Q57057450]][[d:Track:Q28601559]][[d:Track:Q15764355]][[d:Track:Q46843729]][[d:Track:Q176916]][[d:Track:Q57057430]][[d:Track:Q42319227]]-4">[4][[:en:Jens_Nielsen|Nielsen J.]],_[[:en:Hans_Westerhoff|Westerhoff H.]],_[[:en:Douglas_Kell|Kell D.]]_et_al._[https://www.nature.com/articles/nbt.2488.pdf_A_community-driven_global_reconstruction_of_human_metabolism]_//_''[[:Nature_Biotechnology|Nature_Biotechnology]]''_—_[[:Nature_Portfolio|NPG]],_2013._—_Vol. 31,_Iss. 5._—_P. 419–425._—_ISSN_[https://www.worldcat.org/issn/1087-0156_1087-0156];_[https://www.worldcat.org/issn/1546-1696_1546-1696]_—_[http://dx.doi.org/10.1038/NBT.2488_doi:10.1038/NBT.2488][[d:Track:Q1893837]][[d:Track:Q15989741]][[d:Track:Q16733372]][[d:Track:Q180419]][[d:Track:Q5301676]][[d:Track:Q7159862]][[d:Track:Q29614690]]-5">[5], P. antillarumdMD M.,_JW A._[[:d:Q40782698|Species_identification_and_chemical_analysis_of_psychoactive_fungi_in_the_Hawaiian_islands]]_//_''[[:en:Journal_of_Ethnopharmacology|J._Ethnopharmacol.]]''_—_[[:Elsevier|Elsevier_BV]],_1993._—_Vol. 40,_Iss. 1._—_P. 21–40._—_20 p._—_ISSN_[https://www.worldcat.org/issn/0378-8741_0378-8741];_[https://www.worldcat.org/issn/1872-7573_1872-7573]_—_[http://dx.doi.org/10.1016/0378-8741(93)90086-K_doi:10.1016/0378-8741(93)90086-K][[d:Track:Q40782698]][[d:Track:Q746413]][[d:Track:Q64471]]-6">[6], C. elegans[[:en:Nicolas_Le_Novère|Novère N. L.]],_[[:d:Q57058851|Witting M.]],_[[:d:Q27902110|Hastings J.]]_et_al._[https://www.frontiersin.org/articles/10.3389/fmolb.2018.00096/pdf_Modeling_Meets_Metabolomics-The_WormJam_Consensus_Model_as_Basis_for_Metabolic_Studies_in_the_Model_Organism]_//_''[[:d:Q27726420|Frontiers_in_molecular_biosciences]]''_—_[[:en:Frontiers_Media|Frontiers_Media]],_2018._—_Vol. 5._—_P. 96._—_ISSN_[https://www.worldcat.org/issn/2296-889X_2296-889X]_—_[http://dx.doi.org/10.3389/FMOLB.2018.00096_doi:10.3389/FMOLB.2018.00096][[d:Track:Q27902110]][[d:Track:Q59335062]][[d:Track:Q57058851]][[d:Track:Q21055156]][[d:Track:Q80214621]][[d:Track:Q80796]][[d:Track:Q27726420]]-7">[7] і A. fumigatusdZou H.,_Zheng X.,_Li S._[[:d:Q46180479|Substrate_promiscuity_of_the_cyclic_dipeptide_prenyltransferases_from_Aspergillus_fumigatus_(_section_sign).]]_//_''[[:en:Journal_of_Natural_Products|J._Nat._Prod.]]''_—_[[:Американське_хімічне_товариство|ACS]],_2009._—_Vol. 72,_Iss. 1._—_P. 44–52._—_ISSN_[https://www.worldcat.org/issn/0163-3864_0163-3864];_[https://www.worldcat.org/issn/1520-6025_1520-6025]_—_[http://dx.doi.org/10.1021/NP800501M_doi:10.1021/NP800501M][[d:Track:Q165584]][[d:Track:Q247556]][[d:Track:Q46180479]]-8">[8]
Застосовується для лікування великий депресивний розлад[https://drugs.ncats.io/drug/C1LJO185Q9_Inxight:_Drugs_Database][[d:Track:Q57664317]]-9">[9]
CMNS: 5-Гідрокситриптофан у Вікісховищі

5-Гідрокситриптофан (5-HTP), також відомий як окситриптан (МНН) — амінокислота, що входить до складу білків. Є прекурсором нейротрансмітера серотоніну. Також є проміжною речовиною в метаболізму триптофану, однією з найважливіших амінокислот:

Застосування

[ред. | ред. код]

5-HTP продається без рецепта у Великій Британії, США, Канаді та інших країнах у вигляді біологічно активної добавки. В альтернативній (нетрадиційної) медицини позиціонується як антидепресант, супресант апетиту і засіб, що застосовується при безсонні. Препарат використовується при великому депресивному розладі в багатьох країнах.

5-HTP ефективніше плацебо в лікуванні депресії[10], сприяє збільшенню викиду бета-ендорфінів[11].

Споживання 5-HTP знижує апетит і призводить до симптомів, пов'язаних з анорексією, в тому числі до зниження ваги[12][13].

При застосуванні разом з препаратом Синемет 5-HTP пом'якшує симптоми хвороби Паркінсона[14].

Торгові назви

[ред. | ред. код]

У США і країнах Європи 5-HTP випускається під торговими назвами 5-HTP, Cincofarm, Levothym, Levotonine, Oxyfan, Telesol, Tript-OH, Triptum.[15][16].

Метаболізм

[ред. | ред. код]

Синтез 5-HTP з L- триптофану відбувається під дією фенілаланін-гідроксилази з коферментом Н4БП. 5-гидрокситриптофан декарбоксилюється в серотонін (5-гідрокси або 5-HT) в результаті дії декарбоксилази ароматичних амінокислот за допомогою вітаміну B6[17] . Дана реакція відбувається одночасно в нервовій тканині і печінці[18] . 5-HTP проходить гематоенцефалічний бар'єр[19], а 5-HT ні.

Далі серотонін може перетворюватися в гормон Мелатонін.

Побічні дії

[ред. | ред. код]

5-HTP не був ретельно вивчений в клінічних умовах, тому можливі побічні ефекти і взаємодія з іншими препаратами невідомі. Проте, слід зазначити, що існують неопубліковані звіти про серйозні побічні ефекти, які виникають відносно рідко, принаймні при помірних дозах 5-HTP.[20][21][22] З іншого боку, часто виникають гострі шлунково-кишкові ефекти, такі як діарея і блювота, що відбувається, ймовірно, через швидке утворення серотоніну у верхньому кишковому тракті.[20][23][24]

Прямі та непрямі докази можливих ризиків та побічних ефектів, пов'язані з передозуванням 5-HTP:

  • Пошкодження клапана серця або хвороба (фіброз серця)[25][26]
  • У поєднанні з ІМАО або СІЗЗС 5-HTP може викликати гострий серотоніновий синдром.[27][28]
  • У поєднанні з карбідопою (ліки від хвороби Паркінсона) 5-HTP викликає нудоту і блювоту. Цей побічний ефект можна полегшити, використовуючи гранісетрон.[29] У пацієнтів, які використовують карбідопу і 5-HTP, були відзначені випадки склеродерма-подібних захворювань.[30]

Примітки

[ред. | ред. код]
  1. ↑ 5-hydroxy-L-tryptophan[[d:Track:Q278487]]
_1-0">а 5-hydroxy-L-tryptophan[[d:Track:Q278487]]
_1-1">б 5-hydroxy-L-tryptophan[[d:Track:Q278487]]
_1-2">в 5-hydroxy-L-tryptophan[[d:Track:Q278487]]
_1-3">г 5-hydroxy-L-tryptophan
d:Track:Q278487
  • ChEBI_release_2021-03-01_—_2021.[[d:Track:Q105965742]]