Действительный статский советник (с 1897). Сын золотопромышленника Эпиктета Павловича Оларовского (1800-?). Родился в Барнауле. Дипломатическую карьеру начал в качестве помощника по дипломатической части адмирала Е.В. Путятина, с 1859 - сотрудник российского консульства в Хакодате, с 1870 - консул в Хакодате, с 1876 - в Нагасаки. Из Японии переведён на консульскую работу в США. 14.02.1881 назначен генеральным консулом в Сан-Франциско. В число задач Оларовского входило наблюдение за деятельностью русских анархистских организаций в Калифорнии, а также уделение внимания проблемам торгово-экономических отношений между Россией и Америкой, самыми тяжелыми среди которых были вопросы нелегального промысла рыбы американскими гражданами в российских водах. В 1891 разгорелся скандал вокруг епископата Русской Православной церкви в Калифорнии и лично епископа Алеутского и Аляскинского Владимира (Соколовского), который, как утверждалось, издевался над несовершеннолетними студентами Православной семинарии, сокращая их пищевые рационы и отказывая им в возможности мыться в течение нескольких месяцев. Оларовский не имел возможности осудить поступки епископа, пользовавшегося авторитетом в С.-Петербурге, но и не мог терпеть это обстоятельство, поэтому обратился в МИД с рапортом об отставке. Вместо отставки его перевели на пост генерального консула в Нью-Йорке. Оларовскому было поручено вести мониторинг экономического и политического взаимодействия великих держав в Азии.
В 1897 Оларовскому, находившемуся в отпуске в С.-Петербурге, было поручено срочно подготовить справку о последних событиях в Сиаме и вокруг него и о положении в стране. Используя, словами самого Оларовского, «ограниченные ресурсы, доступные в Санкт-Петербурге», он, обладавший обширными знаниями проблем Дальнего Востока и Юго-Восточной Азии, создал подробный документ, содержащий и историческую справку, и подробное описание ситуации на июнь-июль 1897, и рекомендации к последующим дипломатическим шагам России. По мнению Оларовского, в интересах России было бы приложить все усилия к тому, чтобы помешать экспансии Великобритании в Южном Китае, потому что проникновение в этот регион может дать англичанам выход через Китай на Среднюю Азию, район, имеющий огромное значение для России. В декабре 1897 Оларовский был назначен первым генеральным консулом России в Сиаме, а в октябре 1898 - министром-резидентом.
Король Сиама Чулалонгкорн, взявший курс на партнёрство с Россией как с единственной мировой державой, не представляющей никакой опасности для Сиама, с согласия имп. Николая II поручил Оларовскому посредничество между Сиамом и Францией. Колониальные власти Французского Индокитая стремились расширить сферу своего влияния за счёт владений короля Сиама и провоцировали конфликты на франко-сиамской границе. В течение многих лет Оларовский продолжал прилагать все усилия к улучшению отношений между Сиамом и Францией. Он старался найти пути предотвращения и преодаления недоразумений и всячески ограничить возможности сил во французской колониальной администрации, стремившихся к конфронтации. Оларовский отмечал, что конфликты на границе в большинстве случаев могли бы быть решены путем прямых переговоров между сиамским правительством и аппаратом генерал-губернатора Французского Индокитая. Он предложил организовать визит генерал-губернатора в Сиам, и с одобрения Чулалонгкорна и российского МИД помог организовать этот визит летом 1899. Визит генерал-губернатора изменил характер отношений между Сиамом и Францией. Улучшение было столь значительным, что корольЧулалонгкорн счел необходимым упомянуть о визите и его положительных последствиях в письме Николаю II от 24.08.1899. Оларовский стал первым человеком, начавшим разведение скаковых лошадей в Таиланде. По его инициативе в Бангкоке был создан королевский спортивный клуб.
В декабре 1906 с Оларовским произошел несчастный случай, в результате которого ему ампутировали ногу. Из-за незаживающей в жарком влажном климате раны Оларовский покинул Бангкок 2.03.1907. О его отъезде король Чулалонгкорн написал Николаю II: «Оларовский... постоянно стремился сделать более тесными узы дружбы, которые так успешно и счастливо существуют между Российской Империей и Королевством Сиам. Именно в этом звании он заслужил наше полное одобрение». В 1908 проживал в Каире.
От брака с американкой Мелой Гарриет имел четырех дочерей: Августу Александровну (?-1911), Берту Александровну, Ольгу Александровну и Веру Александровну.
