| Rohitukina | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 5,7-Dihidroxi-8-[(3S,4R)-3-hidroxi-1-metilpiperidin-4-il]-2-metil-4H-cromen-4-ona | ||
| General | ||
| Fórmula molecular | C16H19NO5 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 71294-60-5[1] | |
| ChEBI | 156498 | |
| PubChem | 13422573 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Cristales amarillos | |
| Masa molar | 305,33 g/mol | |
| Punto de fusión | 218/−219 °C (491/54 K) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La Rohitukina es un alcaloide aislado de las hojas y tallos de Amoora rohituka, de la corteza de Dysoxylum binectariferum y de Schumanniophyton magnifium.
Actividad biológica
Presenta actividad antiinflamatoria de acuerdo al bioensayo de edema inducido en pata de rata (ED50=9 mg/kg, p.o.) e inhibe la reacción reversa pasiva de Arthus(50.8±5.9%, inhibición a 2.5 mg/kg, p.o.)[2] e inmunomodulatoria,[3] además de que es citotóxico.
Datos analíticos
[α] 20D = +44.3 ( MeOH); UV: [neutral]λmax208 (ε23442) ;262 (ε12600) ;330 (ε4786) ( MeOH)
Datos espectroscópicos: A continuación muestra el espectro de resonancia magnética nuclear de protón a 300MHz.[4][5]
Derivados
El N-óxido (C16H19NO6, PM = 321.329) es un polvo amorfo, obtenido del extracto Dysoxylum binectariferum.[6]
Las crotacuminas son ésteres de la rohitukina.[7]
| Nombre | Tipo de éster | Fórmula | PM | CAS | [α]22D | UV | Fuente de aislamiento |
| Crotacumina B | 3′-Tigloilrohitukina | C21H25NO6 | 387.432 | 1187957-52-3 | -84 ( c, 1 in MeOH) | [neutral]λmax245 (ε15000);
258 (ε16600) ;299 (ε4600) ( MeOH) |
Dysoxylum acutangulum |
| Crotacumina C | 3′-O-(3,4,5-Trimetoxibenzoil)rohitukina | C26H29NO9 | 499.516 | 1187957-53-4 | -124 (c, 1 in MeOH) | (neutral)λmax259 (ε29800) (MeOH) | Dysoxylum acutangulum |
| Crotacumina D | 3′-O-(3,4-Dimetoxibenzoil)rohitukina | C25H27NO8 | 469.490 | 1187957-54-5 | -177 ( c, 1 in MeOH) | (neutral)λmax217 (ε32800);
257 (ε26700) ;294 (ε9700) ( MeOH) |
Dysoxylum acutangulum |
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ R. G. Naik, S. L. Kattige, S. V. Bhat, B. Alreja, N. J. de Souza, R.H. Rupp. Tetrahedron (1988) 44(7): p. 2081
- ↑ De Souza, N.J.ACS Symp. Ser., 1993, 534, 331- 340
- ↑ Harmon, A.D. et al., Tet. Lett., 1979, 721- 724
- ↑ Naik, R.G. et al. Tetrahedron (1988) 44:2081- 2086
- ↑ Yang, D.-H. et al., J. Asian Nat. Prod. Res. (2004) v.6:233- 236
- ↑ Ismail, I.S. et al., J. Nat. Prod. (2009) v.72:1879- 1883
| Control de autoridades |
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Datos: Q6111106
Esta página se editó por última vez el 23 dic 2022 a las 20:55.