| Isoindol | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 2-Benzopirrol | ||
| General | ||
| Otros nombres | Isoindol, 2-Aza-2H-isoindeno, Benzo[c]pirrol | |
| Fórmula semidesarrollada | C8H7N | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | [270-68-8][1] | |
| ChEBI | 33179 | |
| ChemSpider | 2282425 | |
| PubChem | 3013853 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | incoloro | |
| Masa molar | 117,15 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El isoindol es un compuesto heterocíclico que consiste en un anillo de pirrol fusionado con un anillo de benceno en el enlace [c]. El compuesto es un isómero del indol y análogo al isobenzofurano. Su forma reducida en 1,3 es nombrada isoindolina.
Síntesis
Los isoindoles pueden producirse mediante eliminaciones de isoindolinas sustituidas con 1,3 dihidroisoindoles N-sustituidos, producidos por la reacción de un nucleófilo de nitrógeno y un 2-bis(bromometil)benceno: Algunos ejemplos comprenden la eliminación pirolítica de los elementos de metil hidrógeno carbonato del carbonato de hidroxilamina cíclico, o a partir de un alcohol bencílico de un éter bencílico de N-hidroxiisoindolina, del ácido metanosulfónico de un mesilato correspondiente a una temperatura mucho más baja.
Derivados
El isoindol es un compuesto patrón cuya forma libre rara vez se reporta debido a su inestabilidad, pero los derivados sustituidos son útiles comercialmente y se encuentran naturalmente. Las unidades isoindólicas se encuentran en las ftalocianinas, una familia de colorantes de amplia aplicación. Se han aislado y caracterizado algunos alcaloides que contienen isoindol.[2][3][4]
Estructura y tautomeria de 2-H-isoindoles
A diferencia del indol, el isoindol exhibe una alternancia notable en las longitudes de enlace C-C, lo que es consistente con su descripción como derivados de pirrol fusionados a un butadieno.
En disolución predomina el tautómero 2H-isoindol. Se parece más a una pirrol que a una imina simple. El grado en que predomina el 2H depende del disolvente. Puede variar cuando hay sustituyentes en el isoindol.[5][6]
Los isoindoles N-sustituidos no presentan la tautomería y, por lo tanto, son más simples de estudiar.
Isoindol-1,3-dionas y derivados relacionados
- La ftalimida comercialmente importante es una isoindol-1,3-diona con dos grupos carbonilo unidos al anillo heterocíclico.
Referencias
- ↑ [270-68-8 Número CAS]
- ↑ Gilchrist, T. L. (1987). Heterocyclic Chemistry. Longman. ISBN 0-582-01422-0.
- ↑ Heugebaert, Thomas S. A.; Roman, Bart I.; Stevens, Christian V. "Synthesis of isoindoles and related iso-condensed heteroaromatic pyrroles" Chemical Society Reviews 2012, volume 41, pp. 5626-5640. doi 10.1039/c2cs35093a
- ↑ See for example: Zhang, X.; Ye, W.; Zhao, S.; Che, C. T. (2004). «Isoquinoline and isoindole alkaloids from Menispermum dauricum». Phytochemistry 65 (7): 929-932. PMID 15081297. doi:10.1016/j.phytochem.2003.12.004.
- ↑ Alan R. Katritzky; Christopher A. Ramsden; J. Joule; Viktor V. Zhdankin (2010). Handbook of Heterocyclic Chemistry. Elsevier. p. 133.
- ↑ John A. Joule; Keith Mills (2010). Heterocyclic Chemistry. John Wiley & Sons. p. 447.
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