Natamicina | ||
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Nombre (IUPAC) sistemático | ||
Ácido (1R,3S,5R,7R,8E,12R,14E,16E,18E,20E,22R,24S,25R,26S)-22-(((2R,3S,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihidroxi-6-metiloxano-2-il)oxi)-1,3,26-trihidroxi-12-metil-10-oxo-6,11,28-trioxatriciclo(22.3.1.0⁵,⁷)octacosa-8,14,16,18,20-pentaeno-25-carboxílico | ||
Identificadores | ||
Número CAS | 7681-93-8 | |
Código ATC | A01AB10 | |
PubChem | 5284447 | |
DrugBank | DB00826 | |
Datos químicos | ||
Fórmula | C33H47NO13 | |
Peso mol. | 665.733 g/mol | |
[H][C@@]12C[C@H](O)C[C@]3(O)C[C@H](O)[Cjajajaj@@H](C(O)=O)[C@]([H])(C[C@@H](O[C@]4([H])O[C@H](C)[C@@H](O)[C@H](N)[C@@H]4O)\C=C\C=C\C=C\C=C\C[C@@H](C)OC(=O)\C=C\[C@@]1([H])O2)O3
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Datos clínicos | ||
Estado legal | Grupo IV (Medicamentos expedidos mediante receta médica, autorizados para su venta exclusivamente en farmacias.) (MEX) | |
La Natamicina también conocida como pimaricina, es un antifúngico producido por varias especies del género Streptomyces; S. natalensis, S. gilvosporeus, S. lydicus y S. chattanoogensis.[1] La primera especie aislada productora del antimicrobiano fue S. natalensis en 1955, en la provincia de Natal, en Sudáfrica.[2][3]
Este metabolito secundario lleva utilizándose desde 1967 en la industria alimentaria como agente conservante para prevenir la contaminación por mohos y hongos en ciertos alimentos. Se utilizó en primer lugar como tratamiento externo en los quesos para prevenir dicha contaminación, y tras ello, la aplicación de la natamicina como bioconservante se ha ido diversificando en diferentes países.[1][3][4] Está incluido en el listado de aditivos de la UE con el número E-235.
Su uso también está orientado a terapias contra infecciones producidas por hongos en piel y mucosas a través de la aplicación directa sobre la zona infectada.[5][6] Está recogido en la clasificación ATC con varios códigos: A01AB10, A07AA03, D01AA02, G01AA02 y S01AA10.
El empleo de la pimaricina es una notoria excepción dentro del uso de los antibióticos, ya que por regla general la adición de antibióticos en los alimentos o el uso de cepas resistentes a ellos está terminantemente prohibida.
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Investigación de conservantes a base de orégano
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Transcription
Lo que hacemos es, con el orégano, con el aceite extraído de orégano es tratar de remplazar los aditivos sintéticos por un aditivo natural. El equipo de trabajo del proyecto de investigación está formado por seis personas, estamos trabajando ya hace dos años, dos años y medio más o menos. La finalidad del proyecto, es obtener, un alimento de una vida útil larga y que tenga la menor concentración de aditivos sintéticos posible. Uno de los recubrimientos que más se consumen en el mercado, que son mas conocidos, es por ejemplo el baño de chocolate, cuando se le hace a una rosquita. Eso sería un recubrimiento comestible. En este caso, lo hacemos en base de almidón. Este tipo de recubrimiento, lo que hace es disminuir las concentraciones de aditivos sintéticos de aromatizantes y saborizantes que pueden llegar a utilizarse. Muy buscados por la mayoría de los consumidores por la tendencia hacia consumir alimentos más naturales. Esto es una trampa donde principalmente se pone el orégano, aproximadamente cien gramos, y luego se le agregan un litro, un litro y medio más o menos de agua destilada. Lo que se hace después, se calienta, a ebullición, aproximadamente durante tres a cuatro horas, el agua evapora, y arrastra los componentes del orégano. Cuando llega aquí se condensa, por la temperatura más baja que presenta este dedo frío que tenemos acá y empieza a formar agua, nuevamente, en estado líquido. Por las propiedades que tiene el aceite a diferencia del agua se separa quedando el aceite en la parte superior. Descartamos todo este contenido de agua y lo único que obtenemos es esto. Podemos llegar a obtener de 100 gramos un mililitro como máximo. Los recubrimientos comestibles se hacen con Maizena, que es un agente que produce la plastificación de la mezcla, se le agrega aceite escencial de orégano, que va a ser el que tiene los antimicrobianos naturales. Queda una mezcla bastante viscosa, que luego se la coloca en una estufa, a 30 grados y luego del proceso de secado queda como un plástico, transparente, a esto se le llama película. Acá tengo un pedacito, es como un film y después se envuelve el alimento con este tipo de película. Otra de las cuestiones que estamos probando son los recubrimientos. Colocar por inmersión el alimento dentro de la mezcla sin deshidratar y después secarlo ya colocada en el alimento. Por ejemplo, acá se puede ver un pedazo de carne que fue pasada por la mezcla, pero aún no ha sido deshidratada. Luego del proceso de deshidratación queda de esta manera, queda ya la película adherida al alimento. No es un envase, podría ser utilizado como envase en un futuro; lo que hace es preservar el alimento, también de otra manera disminuyendo el contenido de plásticos en bolsas donde se van a utilizar los productos, y también de esa manera podemos llegar a cuidar el medio ambiente más adelante. Una de las particularidades que tiene ésta película, es que tiene un olor bastante marcado a orégano, por eso el tipo de alimentos que se tiene que utilizar, tienen que ser que combinen con el olor y el sabor del orégano. La intencion es llegar al mercado y poder, por lo menos, con los productores zonales empezar a trabajarlo, para que obtengan un valor agregado a la producción que tienen.
Biosíntesis
La natamicina es sintetizada en las especies de Streptomyces mencionadas anteriormente debido a la acción de las policétido sintasas de tipo I.[1] Éstas son unas enzimas modulares que contienen diferentes dominios que catalizan para una función específica y van permitir la formación y modificación de la molécula que se está formando.[7]
De esta manera, la molécula de natamicina se va a formar por unión de cadenas de carbono de pequeños precursores de acilo, y al ir uniéndose a la molécula principal van a ir sufriendo diferentes modificaciones por los módulos de la policétido sintasa de tipo I hasta formar la molécula final.[1]
Modo de acción
La molécula de natamicina actúa uniéndose a los esteroles presentes en la membrana lipídica de las células de los hongos, una vez es secretada al exterior por Streptomyces. Esta unión irreversible al ergosterol provoca que quede embebido en el núcleo hidrofóbico de la membrana; entre las dos capas de lípidos, produciendo una fragmentación de ésta.[8][9] Además, indirectamente perjudica las funciones de la célula en la que participa la molécula de ergosterol, como son: endocitosis y exocitosis, fusión de vacuolas, morfogénesis, y transporte de glucosa y aminoácidos a lo largo de la membrana. Todo esto causa un mal funcionamiento y rotura de la membrana, provocando la muerte celular.[10]
Anteriormente se creía que actuaba formando poros en la membrana, causando la muerte celular por permeabilización.[10]
Enlaces externos
Véase también
- Número E
- Anexo:Código ATC A01
- Anexo:Código ATC A07
- Anexo:Código ATC D01
- Anexo:Código ATC G01
- Anexo:Código ATC S01
Referencias
- ↑ a b c d Aparicio, Jesús F.; Barreales, Eva G.; Payero, Tamara D.; Vicente, Cláudia M.; de Pedro, Antonio; Santos-Aberturas, Javier (29 de octubre de 2015). «Biotechnological production and application of the antibiotic pimaricin: biosynthesis and its regulation». Applied Microbiology and Biotechnology 100 (1): 61-78. doi:10.1007/s00253-015-7077-0.
- ↑ Davidson, P. M.; Sofos, J. N.; Branen, A. L. (2005). Antimicrobials in food. pp. 275-290. ISBN 9781420028737.
- ↑ a b Stark, J. (2003). «Natamycin: an effective fungicide for food and beverages». Natural Antimicrobials for the Minimal Processing of Foods: 82-97. doi:10.1533/9781855737037.82.
- ↑ Yusuf, Mohd (2018). Food Packaging and Preservation (en inglés). Elsevier. pp. 409-438. ISBN 9780128115169. doi:10.1016/b978-0-12-811516-9.00012-9. Consultado el 10 de abril de 2019.
- ↑ Zhu, Cheng-Cheng; Wang, Qian; Du, Zhao-Dong; Hu, Li-Ting; Wang, Xue; Lin, Jing; Zhao, Gui-Qiu; Qiu, Sheng (20150609). «Natamycin in the treatment of fungal keratitis:a systematic review and Meta-analysis». International Journal of Ophthalmology 8 (3): 597-602. PMC 4458670. PMID 26086015. doi:10.3980/j.issn.2222-3959.2015.03.29. Consultado el 10 de abril de 2019.
- ↑ Keenan, J.D. & McLeod, S.D. 2018. Fungal keratitis. En: Yanoff, M. & Duker, J.S. Ophthalmology. Pags: 227-229.
- ↑ Cheng, Y.Q., Coughlin, J.M., Lim, S.K. & Shen, B. 2015. Type I polyketide synthases that require discrete acyltransferases. Methods in Enzymology, 459: 165-186.
- ↑ Welscher, Yvonne M. te; Napel, Hendrik H. ten; Balagué, Miriam Masià; Souza, Cleiton M.; Riezman, Howard; de Kruijff, Ben; Breukink, Eefjan (7 de marzo de 2008). «Natamycin Blocks Fungal Growth by Binding Specifically to Ergosterol without Permeabilizing the Membrane». Journal of Biological Chemistry (en inglés) 283 (10): 6393-6401. ISSN 0021-9258. doi:10.1074/jbc.M707821200. Consultado el 10 de abril de 2019.
- ↑ Van Leeuwen, M.R.; Golovina, E.A.; Dijksterhuis, J. (2009-6). «The polyene antimycotics nystatin and filipin disrupt the plasma membrane, whereas natamycin inhibits endocytosis in germinating conidia of Penicillium discolor». Journal of Applied Microbiology (en inglés) 106 (6): 1908-1918. doi:10.1111/j.1365-2672.2009.04165.x. Consultado el 10 de abril de 2019.
- ↑ a b te Welscher, Y. M.; van Leeuwen, M. R.; de Kruijff, B.; Dijksterhuis, J.; Breukink, E. (10 de julio de 2012). «Polyene antibiotic that inhibits membrane transport proteins». Proceedings of the National Academy of Sciences (en inglés) 109 (28): 11156-11159. ISSN 0027-8424. PMC 3396478. PMID 22733749. doi:10.1073/pnas.1203375109. Consultado el 10 de abril de 2019.
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