|
|
Хим. формула |
C19H32O2 |
Молярная масса |
292,462 г/моль |
Рег. номер CAS |
1852-53-5 |
PubChem |
15818 |
Рег. номер EINECS |
217-447-4 |
SMILES |
|
InChI |
1/C19H32O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h12-17,20-21H,3-11H2,1-2H3/t12-,13+,14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1
|
ChEBI |
36713 |
ChemSpider |
15039 |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
Андростандиол или 3α-андростандиол (часто сокращенно 3α-диол), также известный как 5α-андростан-3α,17β-диол, является эндогенным ингибирующим андростановым нейростероидом и слабым андрогеном, а также основным метаболитом дигидротестостерона (ДГТ). Как нейростероид, он действует как мощный положительный аллостерический модулятор рецептора ГАМК, и было обнаружено, что он имеет эйфоризирующий, анксиолитический, просексуальный и противосудорожный эффекты. Поскольку известно, что андрогены, такие как тестостерон и ДГТ, обладают многими такими же эффектами, что и 3α-диол, и превращаются в него in vivo, считается, что это соединение может частично отвечать за указанные эффекты. Относительно его изомера 3β-андростандиола, который является мощным эстрогеном, 3α-андростандиол имеет существенно более низкое, хотя все еще значительное сродство к рецепторам эстрогена, с несколько-кратным предпочтением ЭРβ по сравнению с ЭРα. Он имеет приблизительно 0,07 % и 0,3 % сродства эстрадиола к ЭРα и ЭРβ соответственно.
Перорально активный синтетический аналог 3α-андростандиол, 17α-этинил-5α-андростан-3α, 17β-диол (HE-3235, Apoptone) ранее исследовался для лечения рака предстательной железы и рака молочной железы.
|
---|
Гепатостероиды (печень) | (С-30: Ланостаны) | |
---|
(С-27: Холестаны) |
- Зимостерол → 7-Дегидродесмостерол → Десмостерол → Холестерин
|
---|
Жёлчные кислоты (С-24: Холаны) | |
---|
|
---|
Гонадостероиды (гонады) | |
---|
Адреностероиды (надпочечники) | Глумеростероиды (С-21: Прегнаны) | |
---|
Фасцилостероиды (С-19: Андростаны) |
- 11α-гидрокси
- 17α-ОН: 11α-гидроксиэпиандростендиол → 11α-гидроксиэпитестостерон → 5α-дигидро-11α-гидроксиэпитестостерон → 11α-гидроксиэпиандростандиол
- 17-О: 11α-гидроксидегидроэпиандростерон → 11α-гидроксиандростендион → 11α-гидроксиандростандион → 11α-гидроксиандростерон
- 17β-ОН: 11α-гидроксиандростендиол → 11α-гидрокситестостерон → 5α-дигидро-11α-гидрокситестостерон → 11α-гидроксиандростандиол
- 11-кето
- 17α-ОН: 11-кетоэпиандростендиол → 11-кетоэпитестостерон → 5α-дигидро-11-кетоэпитестостерон → 11-кетоэпиандростандиол
- 17-О: 11-кетодегидроэпиандростерон → 11-кетоандростендион → 11-кетоандростандион → 11-кетоандростерон
- 17β-ОН: 11-кетоандростендиол → 11-кетотестостерон → 5α-дигидро-11-кетотестостерон → 11-кетоандростандиол
- 11β-гидрокси
- 17α-ОН: 11β-гидроксиэпиандростендиол → 11β-гидроксиэпитестостерон → 5α-дигидро-11β-гидроксиэпитестостерон → 11β-гидроксиэпиандростандиол
- 17-О: 11β-гидроксидегидроэпиандростерон → 11β-гидроксиандростендион → 11β-гидроксиандростандион → 11β-гидроксиандростерон
- 17β-ОН: 11β-гидроксиандростендиол → 11β-гидрокситестостерон → 5α-дигидро-11β-гидрокситестостерон → 11β-гидроксиандростандиол
|
---|
Ретикулостероиды (С-18: Эстраны) |
- Катехол-эстрогены
- 17α-ОН: 2-Гидроксиэпиэстрадиол и 4-Гидроксиэпиэстрадиол
- 17-О: 2-Гидроксиэстрон и 4-Гидроксиэстрон
- 17β-ОН: 2-Гидроксиэстрадиол и 4-Гидроксиэстрадиол
- Квинон-эстрогены
- 17α-ОН: 2,3-Квинонэпиэстрадиол и 4,3-Квинонэпиэстрадиол
- 17-О: 2,3-Квинонэстрон и 4,3-Квинонэстрон
- 17β-ОН: 2,3-Квинонэстрадиол и 4,3-Квинонэстрадиол
|
---|
Медуллостероиды | |
---|
|
---|
Эта страница в последний раз была отредактирована 17 декабря 2023 в 10:21.
Как только страница обновилась в Википедии она обновляется в Вики 2.
Обычно почти сразу, изредка в течении часа.