Данный портрет – одно из самых загадочных произведений Ф.С. Рокотова. Существуют две версии, содержащие предположения о личности героя. Согласно одной из них (по предположению Е.Н. Чижиковой), перед нами портрет графа А.Г. Бобринского, сына Екатерины II и ее фаворита Г.Г. Орлова.

Другая точка зрения (согласно предположению И.М. Сахаровой) основана на данных рентгенограммы, показавшей, что произведение написано поверх изображения молодой женщины, лицо которой полностью сохранено в поздней живописи и без изменений вошло в портрет «неизвестного». Художник переделал лишь позу и костюм. Маскарадный мужской костюм еще более нивелирует изображенную личность. По-видимому, на портрете изображена О.С. Балбекова, первая жена Н.Е. Струйского.