Деление государства на удельные княжества сохранилось до середины XVI в. и было ликвидировано при Иване Грозном. По нижнему течению реки Истры с Московскими землями граничило Звенигородское удельное княжество, которое Дмитрий Донской пожаловал вместе с отдаленным Галицким княжеством своему второму сыну Юрию Дмитриевичу.Дмитровское, Тимошкино и Грибаново входили в Звенигородское удельное княжество. Из них ранее других упоминается в старинных документах деревня Грибаново, которая в 1455 г. принадлежала Новинскому монастырю. На месте Дмитровского в конце XV в. была небольшая деревня Гузеева, которая принадлежала выходцу из боярского рода Ивану Товаркову. После его смерти деревню Гузеево с двумя лугами на Истре и несколькими деревнями приобрел Петр Михайлович Плещеев, сын известного московского боярина Михаила Борисовича Плещеева, о котором более подробно говорилось в рассказе о селе Нахабино.

Петр Михайлович более известен как видный дипломат своего времени. В 1483 г. вместе со своим старшим братом Андреем Михайловичем он был послан в Валахию (Молдавию) сватать за московского княжича Ивана дочь валашского короля Елену. В 1503 г., в звании окольничего, был в посольстве в Литве. В 1508 и 1516 гг. Плещеев внес очень богатые денежные вклады в Троице-Сергиев монастырь, но в быту чуждался роскоши, все средства тратил на приобретение новых земельных наделов. При деревне Гузеевой он основал два новых починка, прикупил к ней луг из владений Новинского монастыря и несколько деревень звенигородского князя. Название деревни Гузеево мы встречаем в раздельной грамоте 1504 г., определявшей границу между Звенигородским и Московским княжествами. Заселив новоприобретенные земли, перед смертью он завещал своему старшему сыну Василию Петровичу сельцо Гузеевское с 15 деревнями.

Начало XVI в. было временем большого хозяйственного подъема, когда привлеченные помещиками крестьяне активно осваивали новые земли и ставили на них свои дома. Этот процесс наглядно прослеживается на примере плещеевского имения. Чтобы крепче привязать крестьян к обжитому месту, около 1527 г. в сельце Гузееве была построена деревянная церковь Дмитрия Селунского, с тех пор оно стало селом двойным названием Дмитровское-Рузеево. Но через пять лет его внук Иван Васильев Петровичев сын Плещеев в 1532 г. продал село с 26 деревнями Троице-Сергиеву монастырю. Троице-Сергиев монастырь имел большие привилегии, распространявшиеся на его владения. Звенигородский удельный князь Юрий Иванович, которому прежде принадлежали некоторые деревни, вошедшие в вотчину Плещеевых, в специальной Жалованной грамоте пишет об освобождении монастырских крестьян от старинных княжеских повинностей и пошлин, от вмешательства княжеских чиновников: «Ни подвод на яму с того села и с деревень не ставят, ни коня моего не кормят, ни лугов моих не косят... ни к сотцким ни к десятцким с черными людми не тянут. А дают они с того села и с тех деревень в мою казну оброком с году на год... за все пошлины два рубля денег. А наместницы мои и их тиуны тех людей не судят ни в чем, оприч разбоя... А наши князи и бояре и ратные воеводы, и гонцы и всякие ездоки в монастырском селе насильно не ставятца, и подвод и кормов и проводников у них не емлют... И ловчие охотники и псари к ним не въезжают, и на медвежьи и на лисьи и на волчьи поля монастырских крестьян не наряжают, ни скоморохи в их монастырском селе сильно не играют».

Характерно, что в описаниях имений, которые относятся к началу XV века, не встречается слово «пустошь», столь обычное в более поздние времена. Таково и описание монастырского имения в 1536 году, в котором вместе с селом Дмитровским перечисляются «живущие» деревни:«В Звенигороде в Городском стану Троице-Сергиева монастыря село Дмитровское, а в нем церковь Дмитрей Великий. Двор монастырский, во дворе поп Иван. Крестьян 10 дворов. Да к селу же припущена деревня Веретея, да починок Степанково.

А деревень к селу: Борок Воронинский — 2 двора, Лихарево — 7 дворов, Шипилово — 2 двора, Толдаково — 6 дворов, Тодцаково другое — 2 двора, Тимошкино — 12 дворов, Ивашковское Ладыгино — 3 двора, Илейкино — 2 двора, Тишинино — 4 двора, Пирогово — 9 дворов, Илейкино да другое Илейкино, снесенные вместе — 4 двора, Харино — 1 двор, Лыткино да селище Кузяево да деревня Рогуново снесены вместе — 5 дворов, Ефимово — 1 двор, Соксулино — 2 двора, Копыгино — 1 двор, Парфеновское — 2 двора, Грозилова — 1 двор и 1 пуст, Лом — 2 двора, Сидоровское — 2 двора, Микулинское — 2 двора.
И всего село да 21 деревня, а в них двор монастырский да двор попов, а христьянских 81 двор, а людей в них 83 человека, да двор пуст» (Шумаков. Сотницы, грамоты и записи. Вып 1, с. 124-125).Перечень «живущих» деревень свидетельствует о процветании монастырской вотчины, что было характерно в то время для Подмосковья. Однако вторая половина столетия принесла неисчислимые бедствия и запустение бывших сел и деревень. По Звенигородскому уезду не сохранились книги за это время. После полного разгрома и опустошения в Смутное время 1604-1613 гг. село поднялось из руин, но в 1618 г. подверглось новому нашествию польско-литовского войска королевича Владислава. Московские дозорные отряды передавали свидетельства бежавших от поляков крестьян, что они видели огонь в селе Гузеево и убитых на дороге людей.И снова село поднялось из пепла, так как расположение его на кратчайшей дороге из Звенигорода в Москву представляло значительную выгоду. Оборудованная здесь паромная переправа через реку Истру давала монастырю немалые дополнительные доходы. И неудивительно, что царь Михаил Романов в 1630 г. забрал Дмитровское у Троице-Сергиева монастыря и подарил своему отцу —патриарху Филарету, после чего оно до конца столетия оставалось в патриаршьем владении и было предметом особого внимания.

В 1646 г. при патриархе Иове вместо обветшавшей церкви В Дмитровском строится заново более представительный деревянный храм: «Выдано пятидесятнику Федке Михайлову сыну Плотникову с товарыщи 9 человек, что им сделать в патриарше селе Дмитровском храм во имя Дмитрия Селунского, да в приделе Николая чудотворца за 65 рублей, а задатку 33 рубля». При этом мастера не только выполнили предписанное ранее задание, но и превзошли его. Они построили сложное по тем временам сооружение: «церковь с приделом и трапезой деревянной, на них два верха шатровые, крытые тесом: около церкви и трапезы с трех сторон паперти, два схода».Возможно, что здесь бывал патриарх Никон. Существовало предание, что набожный царь Алексей Михайлович, часто совершавший «походы» для молебна в любимый Саввино-Сторожевский монастырь, посещал и Дмитровское, «беседовал там иногда с патриархом Никоном, ласково разговаривал с крестьянами и любовался прелестнейшими видами местного положения». Здесь были к тому же прекрасные места для соколиной охоты, так как в изобилии водились цапли.Когда Никон был лишен патриаршьего сана и отправлен в ссылку, царь приписал Дмитровское к своему селу Степановскому. Для приезда царя в селе был построен «государев двор» с довольно скромными деревянными избушками в один этаж, без обычных в богатых боярских усадьбах подклетов: «На дворе хоромы поземные, избушка с комнатою, а к ним сени дощатые с двух сторон. Да у ворот по обе стороны две избушки боярские, печи во всех ценинные. Кругом двора заборов 18 прясел». 

Вероятно, что дмитровские крестьяне привлекались к строительству прудов на речке Свинорке в селе Степановском. Накопленный опыт не пропал даром: в 1702 г. дмитровский крестьянин Григорий Антонов подряжался копать пруд в селе Позднякове генерал-майору Ригману Карлусу Андреевичу, сооружать пруд при загородном доме Ф.Т. Хрущева, «а рабочие люди все его, подрядчиковы». В том же году крестьянин Григорий Жуков подрядился чистить пруд в Никольском-Урюпине, имении Юрия Юрьевича Одоевского.

Степановское и Дмитровское были очень важной для царского двора вотчиной. Но после обустройства непосредственно около Москвы села Измайлова интерес к ней заметно упал. Молодой царь Федор Алексеевич в 1677 г. пожаловал села Дмитровское и Степановское самому близкому своему боярину, князю Юрию Алексеевичу Долгорукову, который одержал ряд важных побед в русско-польской войне 1654-1667 гг., был в разное время начальником ряда приказов, в том числе Пушкарского и Стрелецкого, в 1676 г. был назначен одним из опекунов молодого царя Федора Алексеевича. Но главной его заслугой была расправа с восстанием Степана Разина. Это отмечено и в царском пожаловании на новое имение: «за многие службы и для того, что он в 1671 г. с полками в низовых городах чинил в разных делах всякое радение и злые замыслы вора и богоотступника Стеньки Разина с единомышленники его в низовых городках искоренил».В 1678 г. в селе были 31 двор крестьянский с 123 жителями мужского пола и 8 дворов бобыльских, в них 23 человека. В 1682 г. Ю.А. Долгорукий и его сын, являвшиеся самыми рьяными сторонниками юного царя Петра, были растерзаны взбунтовавшимися стрельцами, а после их трагической гибели царевна Софья, пришедшая к власти в результате дворцового переворота, отняла село Дмитровское у их наследников и 25 июня 1682 года пожаловала патриарху Иоакиму. Новый владелец проявляет особую заботу о своем имении, и в 1689 г. вместо деревянной церкви в селе сооружается каменный храм с шатровой колокольней, действующий до нашего времени и являющийся памятником архитектуры XVII века. Для новой церкви иконописец Кузьма Григорьев сделал иконостас и написал иконы размером по 2 аршина, иконописец Дмитрий Титов починил 9 икон из старой церкви и установил их в новой, были куплены в Москве в серебряном ряду дорогие служебные сосуды, в церковь пожалованы новые книги, одежды, одеяния на престол. К сожалению, первоначальный облик церкви изменен в XIX в. пристройкой огромной и мало выразительной колокольни.

Село, находившееся на большой дороге в Звенигород, продолжало развиваться. В 1704 г. в нем записаны двор патриарший, двор приказчика, двор скотный и конюшенный, 47 крестьянских дворов. По сведениям второй ревизии в 1744 г. в нем числилось 137 ревизских душ.Звание патриарха было отменено при Петре I. Для управления церковью был создан Священный Синод, а бывшими патриаршими вотчинами управляло синодальное ведомство, которое содержало в селе своего приказчика. В 1764 г. при отмене церковного землевладения синодальное село Дмитровское с деревнями Тимошкино и Грибаново описывал порутчик Владимирского пехотного полка Семен Берсенев. В то время в селе сохранялся господский двор с жилыми помещениями и хозяйственными службами:

«Для приезду прикащика двор огорожен забором длиною 11, шириною 10 сажен. В нем горница и изба черная, между ними сени». Все помещения были под одной крышей и занимали площадь 9 на 3 сажени. Для сторожей изба черная 2.5 на 2.5 сажени. Во дворе имелись погреб, житница, навес для скота приказчика, который держал лошадь и корову. На содержание приказчика и сторожа крестьяне должны были платить в год по 12 рублей каждому из них, да на корм скоту 5 рублей 25 копеек.
Отдельно записано самое внушительное строение — патриаршья каменная кухня размером 7 на 4 сажени, крытая тесом и сохранившаяся, видимо, еще с XVII в. Память о том, что село в прошлом принадлежало главе православной церкви, было предметом гордости, и много лет спустя вход в храм Дмитрия Селунского называли «патриаршим крыльцом», а также утверждали, что внутри церкви сохранилось патриаршье кресло.

Любопытно, что крестьяне не сообщили порутчику Бересневу о каких-либо повинностях либо денежных сборах в пользу синодального ведомства, кроме названных выше расходов на приказчика со сторожем да так называемых «выводных денег за баб и девок» по 3 рубля при выдаче их в замужество. Они не знали обычного в помещичьих имениях господского гнета. Более того, им было дано право на рыбную ловлю в реке Москве на протяжении 1.5 версты для себя, а не для господ, с мизерной платой 39.5 копеек в государственную казну.К селу и двум деревням «тянули» 21 пустошь и более 2 тысяч десятин земли, из которых 34 десятины были заняты под селениями и 94 — под дорогами и реками Москвой и Истрой. Зрелого леса было только 156 десятин, а вся остальная земля считалась как пашня и перелог с мелкой лесной порослью. Переизбыток земельных угодий привел к тому, что в этой вотчине, единственной из описанных, не выделялась постоянная пашенная земля. Распаханные участки использовались несколько лет, а когда урожай на них падал, переходили на новые, которые после длительного отдыха давали удовлетворительный урожай. За счет этого на лесных полянах и в мелколесье ставили более 2 тысяч копен сена, которого хватало и своему скоту, и на продажу.Проверяющий офицер был удивлен свободным образом жизни дмитровских крестьян, которые «имеют хоть пашенных угодий посредственно, а сенных покосов довольное число... имеют промысел в Москве на лошадях извозничеством, а некоторые колесное мастерство». А когда он сравнил с ними положение 61 ревизских душ помещичьих крестьян в селе Уборы, имении коллежского советника В.Ф. Шереметева, то узнал, что «ему пашни пашут 15 десятин, сена по 10 копен, да с каждых четырех дворов курицу и 100 яиц, грибов белых по 4 фунта и два барана». И в своем рапорте поручик посетовал на дмитровских крестьян, что они «по числу луговой земли, сена, по мастерству и извозчичьему промыслу — сверх рублевого оброку могут платить и еще с каждой души по одному рублю — итого два рубля».Но крестьяне уже имели приказчика от Государственной коллегии экономии и знали о «рублевой» установке сверху. На заключительном крестьянском сходе они подписались, что знакомы с указом, который привез порутчик Береснев и снисходительно согласились, что впредь «дадут по 1 рублю с каждой ревизской души». Впоследствии назначенный оброк неоднократно увеличивался, но на первых порах жители Дмитровского оказались в особенно благоприятном положении по сравнению с соседними помещичьими крестьянами. 

До 1800 г. село Дмитровское состояло в Нахабинской экономической волости, в которую входили бывшие церковные и монастырские села, разбросанные в Звенигородском уезде. Начальство было далеко, и на первых порах крестьяне почувствовали себя полными хозяевами в селе. Очень скоро нашлось применение и для каменной патриаршей кухни. В 1766 г. в селе уже числится «фабрика каменная шелковая, ткут всякие русские разной материи платки». Расположение села на проезжей дороге в Звенигород способствовало тому, что в нем появился «питейный дом деревянный».
Судьба первой фабрики, названной в 1766 г., неизвестна; мелкие крестьянские производства обычно существовали недолго, но на смену eй появлялись новые. Дальнейшая история Дмитровского интересна устойчивым развитием промыслов и крестьянской мануфактуры. В 1800 г. в селе числилось 53 крестьянских двора с 169 душами мужского и 196 женского пола. В описании отмечено, что крестьяне промыслы имеют разные, «живут посредственно зажиточны, женщины упражняются в домашнем рукоделии».

В 1820 г. в селе Дмитровском числились 7 крестьянских “светлиц” со 186 наемными работниками, в 1842 г. имелось пять фабричек, на которых производились нанка, саржерон и другие ткани. На них насчитывалось в общей сложности 104 ручных станка, а работали местные жители. В 1852 г. в селе числились нанковая светлица с 25 ткачами, производившая товара на 250 рублей, и 2 русинетовых светлицы, где были заняты 43 ткача. В 1856 г. в селе были фабрички Петра Алексеева, при 18 станках и 18 рабочих, и Пантелея Дмитриева, при 25 станках и 25 рабочих, производившие русинет на 980 и 950 рублей на московского купца Свешникова. На фабричке крестьянина Романа Трофимова при 25 станках и 25 рабочих производили миткаль и нанку на 1250 рублей, у московского мещанина Сильвестра Семенова при 26 станках и 26 рабочих производили русинет на 1260 рублей.

Возможно, что с распространением ремесла было связано появление в бывшем патриаршьем(!) селе старообрядческой общины. В 1800 г. в исповедной книге впервые были отмечены здесь 4 семьи «записных раскольников», в 1807 г. трое мужчин в возрасте 66, 87 и 94 лет и 4 женщины-бобылки, а в 1843 г. их стало 40 человек в селе Дмитровском и столько же в деревне Грибаново.А казалось бы, здесь должны быть наиболее грамотные священнослужители. В 1807 г. у священника Космы Лазарева двое сыновей в возрасте 13 и 8 лет обучались в семинарии, у дьячка Ивана Иванова младший сын в семинарии, а старший в духовной академии, у пономаря Стефана Васильева 19-летний сын — в академии. Население в с Дмитровском, деревнях Тимошкино и Грибаново составляло почти 700 человек обоего пола, но церковь каменная великомученика Дмитрия Селунского переживала не лучшие времена. Она ремонтировалась в 1715 и 1755 гг., но в 1761 г. на очередное прошение священника было отвечено, что перемостить пол и перекрыть кровлю «должно крестьянам самим без найму».

Священник жаловался, что крестьяне мало усердствовали церкви, она оскудевала. На помощь пришел в 1836 г. московский купец 1-й гильдии Николай Егорович Зельин. На его средства были устроены новые резные позлащенные иконостасы, поновлены и расписаны стены, построена высокая каменная колокольня. «Теперь Дмитровская церковь одна из лучших в уезде Звенигородском», — говорилось в ее описании. Император по просьбе московского митрополита Филарета пожаловал Зельину золотую медаль на Владимирской ленте.В XIX в. экономические села переданы в ведение Палаты государственных имуществ, которая стала обращать большее внимание на хозяйство и быт теперь уже «казенных» крестьян. Некоторое время Дмитровское было центром казенной волости, имевшей собственное управление — волостного старшину и волостного писаря. К 1859 г., когда проводилась 10-я ревизия, население села почти удвоилось. В Дмитровском записаны 93 крестьянских двора, 308 душ мужского и 370 женского пола, церковь, волостное правление и сельское училище. Это была начальная школа, организованная в 1852 г. на средства Палаты государственных имуществ, занятия которой проводились в доме священника.
После крестьянской реформы 1861 г. прекратилось деление крестьян на казенных, удельных и помещичьих. С этого времени начинает развиваться в сельской местности сеть земских и церковно-приходских школ. В 1870 г. однокомнатный дом, строившийся для волостной управы, купил и пожертвовал для школы Михаил Антонович Тихомиров, выписавшийся в купцы из дмитровских крестьян. Земство ежегодно расходовало на школу 290 рублей, а остальные средства собирались с 660 крестьянских душ по 15 копеек. В школу ходили дети из Дмитровского, Степановского, Тимошкина и Грибанова. В 1884 г. учились 72 человека (в младшем отделении 22 мальчика и 10 девочек, в среднем — 26 мальчиков и 1 девочка, в старшем 11 мальчиков и 2 девочки.) Учителем с 1879 г. был Михаил Иванович Добров, происходивший из духовного звания. Однако средств не хватало, в школе не было библиотеки, из наглядных пособий имелись только глобус, кубический ящик и шведские счеты. В 1890 г. попечителем школы числился крестьянин Федор Афанасьев Максимов, учителем — М.И. Добров, законоучителем — священник Уборский.
Накануне революции Дмитровское было большим селом. Здесь в 1911 г. числился 141 крестьянский двор и насчитывалось более 700 жителей, имелись две ткацких фабрички, 2 чайных, церковь и церковно-приходская школа. В богатом селе усиливалось расслоение среди крестьян, так как некоторые бедняки были вынуждены продать свои земельные наделы соседям. Многих крестьян нужда заставляла уходить в город на заработки, а из тех, кто оставался в селе, не было ни одного, который не занимался бы на дому каким-либо ремеслом. Особенно много было в селе столяров и резчиков по дереву.

Вместе с тем крестьяне, уходившие на работу в город, нередко участвовали в рабочем движении и вносили революционные настроения в среду односельчан. После Октябрьской революции они приняли активное участие в строительстве Советской власти. С. Ф. Митрофанов был членом Павловского волостного исполкома, П. Т. Большаков стал одним из комиссаров в Звенигородском уезде. Организованный весной 1918 г. комитет бедноты по решению исполкома отнял у местных фабрикантов скупленные ими земельные наделы и распределил их между малоземельными крестьянами. Помощниками крестьян были рабочие обувной фабрики «Буревестник». Они проводили в селе беседы и митинги, организовывали концерты, при их участии в 1924 г. были созданы сельская комсомольская организация и пионерский отряд в школе. В 1923 г. возникло товарищество по совместной обработке земли, которому Павловский волостной исполком передал сельскохозяйственные орудия из бывшего имения князя Голицына в селе Петрово-Дальнем. В 1924 г. Дмитровское, Тимошкино и Грибаново были переведены из Звенигородского уезда в Павловскую волость Воскресенского уезда, созданного в мае 1922 г.

Трудное было время. Многие крестьяне были вынуждены наниматься на работу к кулакам или к богатым кустарям-ремесленникам. В 1924 г. был создан союз батрачества, который заботился о трудоустройстве бедняков, устанавливал для батраков 8-часовой рабочий день. Местные фабриканты не собирались открывать свои «светлицы». Тогда столяры, работавшие раньше на дому, объединились в 1926 г. в артель и заняли пустующие фабричные помещения. Эта артель, выросшая впоследствии в крупное предприятие промышленной кооперации, сыграла большую роль в преодолении безработицы.
В 1924 г. в селе Дмитровском Тимошкинского сельсовета Воскресенского уезда числились 871 житель и 1б7 крестьянских дворов, на которые приходилось 105 лошадей и 196 коров. В 1929 г. 12 крестьянских хозяйств объединились в колхоз, а в следующем году он слился с артелью, образовав промколхоз «13 лет Октября», успешное развитие которого от мечено в 1931 г. в газете «Истринская стройка»: «Колхоз пережил организационный период. С 12 хозяйств вырос до 49 хозяйств (семей — Авт.) и 10 одиночек. Создан от вновь поступивших семенной фонд 100 пудов. Организованы две мастерских, кузница и деревообделочная.» («Истринская стройка», 1931, №20, 26 марта). Там же отмечалось, что коллективизацией были охвачены 36 % крестьянских хозяйств.(№ 21)

Председателем промколхоза в 1934-1942 гг. был В.Н. Валяев, выходец из многодетной крестьянской семьи, познавший и тяжелую долю батрака, и ученичество у кустаря-металлиста, один из первых в селе комсомольцев и активный член комитета батраков. В предвоенные годы пром-колхоз добился значительных успехов. В 1935 г. он завоевал переходящее знамя Мебельного союза Московской промкооперации и получил в премию трактор. В дальнейшем были приобретены собственные автомашины, построены скотный двор и новые столярные мастерские на 200 рабочих мест, в селе появились медпункт и родильный дом, ясли и детский сад, радио и электричество.

В 1941 г. война прервала мирный труд советских людей. В декабре Дмитровское оказалось в прифронтовой полосе. Спешно эвакуировали колхозное имущество и скот, готовились к эвакуации жители. Враг был в нескольких километрах от села, в деревне Маслово, но дальше не прошел. 5 декабря вновь прибывшие части Красной Армии начали отсюда наступление, угрожая флангам фашистских войск, рвавшихся к Москве на Волоколамском направлении.
Огромной тяжестью легла война на крестьянские плечи. Ушли на фронт мужчины. Остались в селе женщины, дети и старики. На себе пахали землю, по крупицам собирали и восстанавливали колхозное хозяйство. И неудивительно, что многие уходили работать на промышленные предприятия. В 1951 г. население уменьшилось в два раза — до 136 хозяйств и 405 жителей, но в 1957 г. возросло до 519 человек.

В послевоенное время колхоз «13 лет Октября» считался в Истринском районе в числе передовых, а после перехода в Красногорский район в 1964 г.в порядке объединения вошел в колхоз «Ленинский луч». В селе Дмитровском построена крупнейшая в объединенном колхозе молочная ферма, где содержалось 1300 голов крупного рогатого скота. По сведениям Всесоюзной переписи 1970 г. в селе записаны 120 колхозных хозяйств и 74 рабочих хозяйства, а общее население составило 557 человек.Большие планы связывал племзавод-колхоз с дальнейшим развитием Дмитровского отделения. Здесь предполагалось расширение молочной фермы, строительство сыроваренного завода. На 1990 г. предполагалось вступление в строй необычного для сельской местности предприятия — промышленного цеха по сборке компьютеров из привозных деталей. Но эти планы не состоялись. Огромный племзавод-колхоз распался. Его правление переведено в Дмитровское, но общее количество колхозников сократилось до 100 человек.