Монастырь был основан в 1530 году преподобным Герасимом Болдинским. В XVI веке монастырь неоднократно получал дары: земли от царя, крупные вклады от бояр и состоятельных людей; обитель занималась и собственной торговой и промысловой деятельностью. К концу XVI века обитель владела более 80 селами и деревнями в Дорогобужском уезде, около 20 монастырскими деревнями в других уездах, мельницами, охотничьими и бортными угодьями, скотными дворами, рыбными ловлями. Монастырские подворья и торговые лавки существовали в Дорогобуже, Вязьме, Смоленске, Москве. Монастырь владел мельницами, охотничьими и бортными угодьями, скотными дворами, рыбными ловлями.

 

Каменное строительство в монастыре развернулось в 1590-х годах. Тогда были выстроены пятикупольный Троицкий собор (не сохранился), колокольня (сохранилась), трапезная палата с церковью Введения во храм Богородицы (сохранились) и стены (перестроены). Согласно гипотезе П. Д. Барановсго, в строительстве принял участие государев зодчий Фёдор Конь.

 

С 1617 по 1654 годы Дорогобужский край находился в составе Польского королевства. Монастырь опустел; позже его строения были переданы Смоленскому иезуитскому коллегиуму. Монастырь возрождён в 1654 году, когда смоленкие земли вновь вошли в состав Московии. Обитель не смогла сохранить за собою былых богатств: к концу XVII века ей принадлежало около 20 деревень.

Почитание вязьмичами преподобного Аркадия легко обьяснимо. Он жил в нашем городе задолго до того, как Вязьма попала на страницы известных нам летописей. Более девяти веков назад вяземский угодник молился на том самом камне, что на памяти сторожилов лежал за алтарем Спасского храма. Над этим камнем еще в далеком 16 веке поставили деревянную часовню. Перед образами Аркадия Вяземского и его духовного отца Ефрема Новоторжского не одно столетие теплилась неугасимая лампада.

 

Монастырь во имя преподобного Аркадия основан сравнительно поздно. В конце 18 века возникла женская община. Руководила сестрами монахиня Севастиана(Рыдванская). Как богадельня, женская община просуществовала 52 года. Во время нашествия французов в 1812 году церковь Всемилостивейшего Спаса и богадельня были разорены и сожжены все деревянные постройки. 

 

На следующий год старица общины Наталия Кирилловна Павлова послала сестер в различные губернии России для сбора средств на ее восстановление. На собранные по всей России пожертвования Спасский храм удалось восстановить. Во главе общины поставили старицу Наталию, жившую здесь с 1797 года. При ней был восстановлен придел преподобного Аркадия, закуплены утварь, книги, поставлены иконостасы. 

Во время пребывания в Вязьме на маневрах в 1827 году императора Николая 1 настоятельница богадельни добилась разрешения обратить Аркадьевскую женскую общину в монастырь. В те годы в богадельне жили, молились и трудились 34 сестры. Особое участие в делах обители принял городской голова Юдин. Всячески способствовали пожертвованиям и вяземские купцы Сабельниковы, Гайдуков, Горбачев, Зуев, Неронов, Колесников, Карелин и другие. В 1832 году Аркадьевский монастырь, вторая по счету женская обитель в Смоленской епархии, был торжественно открыт. Устроительница монастыря Наталия Павлова приняла постриг под именем Нимфодоры. Она управляла обителью до 1833 года и, уйдя на покой прожила до 109 лет. 

Собор Вознесенского девичьего монастыря - единственный в Смоленске памятник культурного зодчества XVII века, сохранившийся без значительных переделок. Его крупный объём хорошо читается даже в современной застройке. Композиция собора складывается из высокого объёма собственно церкви с тремя полукруглыми аспидами, удлинённой трапезной и трёхъярусной колокольни, которые расположены на одной оси. Завершается собор восьмигранным барабаном со шлемовидной главой, такое же завершение, только меньших размеров, на колокольне. Этот композиционный тип был принесён в Смоленск московскими мастерами, которые вели каменное строительство в Смоленске во второй половине XVII века. Здание двухэтажное, в XVIII в. с севера к нему примкнула каменная придельная церковь.

 

 

С собором Вознесенского монастыря связаны широко распространившиеся в местной литературе известия о том, что в монастыре воспитывалась будущая царица Наталья Нарышкина, что построено здание по собственноручному чертежу Петра I в связи с помилованием им по просьбе игуменьи монастыря Олимпиады Рыдванской мятежных смоленских стрельцов. В серьёзных работах XIX в. о русских монастырях Денисова и Ратшина подобных сведений нет, как нет их и в документах XVII в., относящихся к монастырю, которые находятся в Российском государственном архиве древних актов. Излагая эти сведения в работе "Смоленск в истории дома Романовых", И. И. Орловский упоминает, что впервые они были записаны "в 1774 г. со слов старицы монастыря Рыдванской", имени её он не называет. Заметим, что в середине XVIII века игуменьей монастыря была Олимпиада Рыдванская, при ней поновлялся собор, и в 1764 г. выведена придельная церковь Екатерины, странным образом время её деятельности сместилось в XVII-й век. Стрелецкое восстание, после которого последовала массовая казнь стрельцов, произошло тогда, когда собор был уже построен, кроме того, как известно, казни были только в Москве.

 

История девичьего монастыря в Смоленске начинается с 1665 г., когда из Оршанского Кутеинского монастыря сюда переводят стариц во главе с игуменьей Ираидой Куракиной. Поместили их при церкви Вознесения (сама деревянная церковь и кельи остались со времён католического монастыря), дали весьма скромное государственное содержание на пропитание рожь и пшеницу из местных запасов, немного денег на воск, ладан, жалованье священнику. Монастырь был бедным, содержание давали нерегулярно, однажды игуменья жаловалась, что дали гнилую пшеницу, от которой отказались стрельцы. В 1673 году игуменья Ираида просит в челобитной на царское имя денег на ремонт обветшавших строений. В 1675 г. приказано выдать ей согласно смете 107 руб. 20 алтын. Нигде в этих документах не упомянуто имя Натальи Нарышкиной, которая уже несколько лет была царицей и родила сына, хотя такое упоминание непременно было бы, если бы она имела отношение к этому монастырю.

О времени основания монастыря у жителей города Рославля существовало такое предание, приводимое в памятной книжке Смоленской губернии за 1858 год: "У одного из Рославльских воевод был кухарь Илья любимец, который завещал похоронить его на левом берегу реки Становой, на взгорье, - собранное же им имущество поделить на две части: на одну выстроить на том взгорье церковь во имя его Ангела, а другую на память души раздать старикам, родственникам его. Завещание кухаря воеводою было выполнено, а старики, облагодетельствованные покойным, поселились вблизи могилы своего благодетеля, где была уже выстроена деревянная церковь во имя святого Ильи, и это было основанием существующего в настоящее время монастыря". Из этого предания можно с вероятностью допустить только существование в Рославле когда-то упоминаемого в этом предании богача, княжеского повара- кухаря, так как в актах с 1699 года мы встречаемся еще с наименованием одного селения Кухарева, находящегося в пяти верстах от Рославля. Название этого селения могло также произойти от названия этого княжеского кухаря, которому могло принадлежать это селение. В истории первый раз упоминается о Рославльском монастыре в 1611 году, когда поляки, по взятии города Рославля, разорили Рославльский монастырь. На основании этого известия, автор "истории русской иерархии" предполагает, что Рославльский монастырь был основан гораздо раньше 1611 года, так как в этот год разорения его поляками он представляется до некоторой степени благоустроенным. По свидетельству пр. Филарета (в его Истории Русской Церкви, часть 3, с.173), Рославльский монастырь существовал еще до 1560 года.

В царствование Михаила Федоровича в 1632 году, после заключения мира с Польшей, когда Рославль снова возвращен был Москве, Рославльский монастырь был возобновлен после разорения его поляками. Была построена одноглавая деревянная церковь в память Преображения Господня; у входных монастырских ворот была также построена деревянная колокольня; вновь были восстановлены братские и настоятельские кельи; а также весь монастырь был обнесен деревянной оградой, которая в окружности простиралась на 48 сажен и 1 аршин. 

     С устроением монастыря к нему проявляли иногда внимание некоторые благодетели, которые завещали монастырю часть пахотных земель. Монастырю давались также и жалованные грамоты, которыми за монастырем закреплялись обширные пустоши в Любовне и в под-монастырской слободе. Благодаря всему этому, монастырь приобрел и земельные угодья. В 1682 году посадские Рославльские люди в челобитной, поданной правительству, оспаривали наравне с другими землями также и у Спасского Рославльского монастыря часть посадской земли, которой будто бы незаконно завладел и Спасский монастырь. "Да, Спасскому монастырю, жаловались они, отошло их посадской земли 5 волок да 30 моргов пахотных и сенокосных". Но в этой жалобе посадским было отказано, так как по сыскам и крепостям те земли явились исстари того монастыря.